カナダの美しい島、プリンス・エドワード島。グリーン・ゲイブルズと呼ばれる屋敷で暮らすマシューとマリラの老兄妹のもとに、児童養護施設から13歳の少女アンがやって来た。だが、駅に迎えにいったマシューは、彼女の姿を見て困惑。彼らが養子に望んだのは男の子だったのだ。翌日には彼女を孤児院に返そうと考えた2人だったが、おしゃべりで想像好きなアンの無邪気さは2人の心を動かし、彼らはアンを手許に置く決心をする…。

プリンス・エドワード島の小学校の教師となったアンは、作家を夢見て、小説を書いては出版社に送っていた。ある日アンは親友が婚約したことを聞き、ショックを受ける。アンは結婚を現実的なこととしてまだ考えたことが無かったのだ。アンの幼馴染ギルバートは、アンに対して明らかな愛情を見せていた。だがアンにとって彼は“腹心の友”という存在だった。そんな中、アンにキングスポートの一流女子校での教師の打診が来る…。