In een sneeuwvlok ligt het magische land van de Who's, een volkje dat houdt van Kerstmis en feest vieren. Maar bovenop de berg leeft de 'Grinch', een oude knorrepot die de kerstdagen haat en alleen maar wraak wil nemen op diegenen die hem kwaad hebben gedaan.
Casey Howard is niet de mooiste schaatsster van het ijs, maar met behulp van haar coach, ouders en de berijder van de boenmachine kan niets haar stoppen in het bereiken van haar droom: ze wil kampioen figuurschaatsen worden.
Josie Geller, 25 jaar, is journaliste bij de Chicago Sun-Times. De eigenaar van de krant wil dat zij een undercover-verhaal gaat schrijven over de high-school jeugd van tegenwoordig. Josie accepteert de opdracht en valt al snel terug in haar eigen gewoonten tijdens haar schooltijd: ze had geen vrienden en werd constant vernederd.
De film vertelt het verhaal van Jones Dillon, een jongen die begint met studeren. Hier ontdekt hij echter dat hij meer over het leven en de liefde kan leren van zijn buren in het appartement waar hij komt wonen.
Robert (Ewan McGregor) is een schoonmaker, maar hij droomt van een minder gewoon leven. Hij schrijft een boek, waarvan hij hoopt dat het ooit succesvol zal zijn. Celine (Cameron Diaz) is de dochter van zijn baas. Ze heeft het makkelijk, maar verveelt zich en ook zij wil een interessanter leven. In de hemel krijgen de engelen O'Reilly (Holly Hunter) en Jackson (Delroy Lindo) de opdracht om de twee verliefd op elkaar te laten worden.
De succesvolle en knappe vrijgezel Connor wijst de ene na de andere vrouw de deur. Connor houdt van vrouwen maar voor relaties voelt hij niet zo veel. Hij wil maar één ding: plezier maken. Zelfs de relatie met zijn jeugdliefde Jenny liep op de klippen. Dan wordt hij door drie geesten bezocht die hem langs zijn mislukte relaties loodsen.
Als Timothy Dunphy voor de zoveelste keer in aanvaring komt met de wet, wordt hij door zijn strenge vader naar een prep-school in Cornwall, Connecticut gestuurd, zodat hij zich kan voorbereiden op zijn studie. Op zijn nieuwe school voelt hij zich echter niet zo goed thuis, en heeft het binnen de kortste keren aan de stok met de directeur. Gelukkig maakt hij kennis met de mooie Jane, met wie hij een hoop tijd doorbrengt. Timothy begint langzaam te beseffen dat het tijd wordt om volwassen te worden, maar dat het minstens even belangrijk is om te weten hoe je een goede joint moet rollen.
Na 20 jaar afwezigheid keert Jjaks terug naar zijn geboorteplaats om het huwelijk van zijn broer Sam bij te wonen. De bruid, Freddie, is door de lokale maffiabaas gedwongen om in het huwelijk te treden met Sam. Bij het zien van Jjaks raakt ze verliefd op hem. Ze haalt hem over met haar te vluchten en een grote som geld van Sam te stelen.
David heeft al vijf jaar een realtie met Sarah, maar is eigenlijk bang om zich te binden. Als zij vor haar werk naar New York gaat, vraagt ze David na te denken over trouwen. Om een beslissing te kunnen nemen, stort hij zich in het uitgaansleven van Los Angeles en daar ontmoet hij een mysterieuze droomvrouw. Als zijn beste vriend, een verstokte vrijgezel, dan ook nog eens belt om te zeggen dat hij gaat trouwen is de paniek helemaal compleet.
Wat als je voor je dertigste nog niemand aan de haak hebt geslagen? Reden genoeg om van de Brooklyn Bridge te springen, vinden Lucy en Joe. Beiden hebben nog steeds 'de ware' niet ontmoet. Tijd voor actie dus: Lucy neemt elk aanbod van het andere geslacht aan. Joe raapt al zijn moed bij elkaar en maake een praatje met de sexy overbuurvrouw, waar hij al lange tijd verkikkerd op is. 'Haast' is nog zachtjes uitgedrukt: Lucy wordt over een maand al dertig!!!