כבר קרוב לארבע שנים שאנה מחכה שג'רמי יציע לה נישואין. פעם אחר פעם היא מתאכזבת, ומקווה שבפעם הבאה הוא יציע לה והיא תזכה לומר "כן". יום אחד, בזמן שג'רמי נמצא בפגישת עסקים באירלנד, אנה שומעת על חוק "השנה המעוברת". על פי החוק האירי, כל גבר שמקבל הצעת נישואין ב-29 בפברואר חייב להסכים. מהר מאוד אנה אורזת מזוודה ועושה את דרכה לדבלין כדי לזכות סוף סוף בג'רמי לנצח. אבל מזג האוויר הסוער עלול לקלקל את התוכנית. הטיסה שלה נאלצת לנחות רחוק מדבלין והתחבורה הציבורית מושבתת. למזלה היא פוגשת בבוחר אירי בשם דקלן שמוכן לעזור לה ומבטיח שעד סוף השבוע היא תזכה להתחתן.
חלקו של קוונטין טרנטינו בפרוייקט המשותף שלו עם רוברט רודריגז הקרוי "גריינדהאוס" (השם שניתן לבתי הקולנוע שהציגו סרטי אקספלויטיישן זולים בשנות ה-70). טרנטינו בוחר במיזוג בין מוטיב הרוצח הסדרתי לסרטי מרדף המכוניות, כשאצלו הרוצח עושה שימוש במכוניתו, כמובן, ועל הכוונת שלו שתי נשים.
הסרט מגולל את סיפורו של חייל, אשר מגיע לבית משפחה וטוען כי הוא חבר של בנם אשר מת בקרב. לאחר שהחייל מתקבל בברכה בביתם, נוכחותו מתקשרת למספר מקרי מוות אשר קורים בקרבתם.
ג'יין עונה באופן המלא למשפט הידוע - "תמיד שושבינה, לעולם לא כלה": היא היתה שושבינה כבר 27 פעמים. אולי בגלל שהיא אידאליסטית, טובת לב ורומנטיקנית חסרת תקנה. אבל אז אחותה הצעירה של ג'יין, טס, מצליחה לכבוש את ליבו של הבוס של ג'יין, בו היא מאוהבת בחשאי, והם מתכוננים להתחתן. ג'יין נדרשת להיות השושבינה שוב, והפעם, של אחות קטנה והאיש שהיא אוהבת. זה כבר הקש ששבר את גב השושבינה, וגורם לה לחשוב מחדש על הבחירות שעשתה.
קבוצת אנשים זרים לגמרי זה לזה עדים לרצח ומוצאים את עצמם לכודים בבר במדריד. הם נכנסים לפניקה ופונים אחד נגד השני, ומספר המתים עולה.
במבט ראשון, טנק ואלכסיס, שני הגיבורים הראשיים בקומדיה הרומנטית "החברה של החבר הכי טוב שלי", נראים ממש לא מתאימים כזוג, ובטח שלא מהסוג שמככב בקומדיות רומנטיות. טנק הוא רווק מושבע, שהפך את הכישרון המולד שלו לפגוע ולעצבן בחורות לקריירה מצליחה. ואלכסיס - שהמצד נראית כמו האישה המושלמת להתחתן איתה - פשוט רוצה רק סקס מזדמן ולא מחייב אחרי שכל חייה בלתה במערכות יחסים מונוגמיות. הרומן האמיתי, והאהבה שפורצת בין שני בני הזוג הבלתי מתאימים, הופכים את הסרט העוקצני הזה לשונה ומיוחד בז'אנר הקומדיות הרומנטיות.
סרט המשך להצלחה של טרנטינו ורודריגז ארבע שנים קודם לכן. ושוב אנחנו חוזרים אל פונדק Titty Twister (למתקשים בביטוי: צביטת פטמה אכזרית) הרדוף על ידי ערפדים. כשלותר, שודד בנקים קטן מגיע לשם בעקבות תאונה, הוא חוטף טוויסטר קטן בצוואר והופך לצמא דם. זה לא מפריע לו להמשיך במשימה - שוד בנק במקסיקו עם ידידו באק, שרק שוחרר מבית הסוהר.