Joe Pistone, àlies Donnie Brasco, és un agent secret de l'FBI que s'infiltra en la màfia guanyant-se la confiança de Lefty Ruggiero, un pistoler ja gran que aspira a entrar en les altres esferes del poder. Lefty tracta Donnie com a protegit seu i respon per ell. La inesperada amistat entre els dos homes planteja a Donnie un problema de consciència, i la distància entre qui fingeix ser i qui realment és es converteix en un abisme perillós.
Chili Palmer va a Los Angeles per cobrar un deute a un mediocre director. Un cop allà, entra de ple al món del cinema: es fa productor, té una aventura sentimental amb una estrella de cinema i fins i tot reserva taula als restaurants de moda. Tot seria perfecte si no fos per l'assetjament a què ho sotmeten uns estafadors i un gàngster.
Jerry Welbach acaba de rebre dos ultimàtum: el primer del seu cap, un mafiós que li encarrega viatjar a Mèxic per recuperar "la Mexicana", una antiga i valuosa pistola, i el segon de la seva xicota Samantha, que li exigeix que posi fi a la seva relació amb la màfia. Jerry pensa que seguir viu és el més important, encara que això suposi tenir problemes amb Samantha, així que va a Mèxic. Encara que troba l'arma, endur-se-la al cap és un assumpte més complicat. Sobre la pistola pesa una maledicció llegendària, ja que va ser el regal de casament que un ric terratinent va fer a la seva filla, que va morir en circumstàncies tràgiques. Quan un assassí a sou segresta Samantha per aconseguir la pistola, Jerry tindrà motius per creure en la maledicció.
L'Àngela està infeliçment casada amb el lloctinent de la màfia Frank De Marco. Quan aquest és assassinat, ella veu l'oportunitat de trencar amb el món de l'hampa i començar una nova vida. Però el Tony Russo, el cap del Frank, comença a cortejar-la. D'altra banda, el FBI decideix vigilar-la, sospitant que és la nova dona del mafiós. L'agent Mike Downey del FBI, que es fa passar per un veí de l'Àngela, aviat començarà a sentir-se atret per ella.
Larry Gigli (Ben Affleck) és un lladre de poca muntanya a qui encarreguen un gran cop per segrestar Brian (Justin Bartha), el germà petit amb problemes psicològics d'un poderós fiscal federal per evitar que un cap de la màfia vagi a la presó . Amagat al seu apartament d'una sola habitació amb Brian, Gigli rep la visita de Ricki (Jennifer Lopez), una noia vital i d'esperit lliure enviada com a reforç ja que el seu cap pensa que Gigli pot estar flaquejant. I des d'aquell moment el món de Gigli canvia completament. Gigli s'enamora de la inaccessible Ricki i arriba a extrems increïbles per guanyar el seu afecte. Com més es resisteix més fort es fa la seva atracció per ella. En deixar que els seus sentiments interfereixin en els negocis, Gigli i Ricki desencadenen una sèrie d'esdeveniments que només posaran en perill els plans.