De op middelbare leeftijd gekomen lerares Claire is een gescheiden vrouw. Ze creëert een vals Facebookprofiel van een 24-jarige vrouw genaamd Clara om haar jonge geliefde in het oog te kunnen houden.
De zestienjarige Alice is katholiek opgevoed. Door een internetchat begint ze met masturberen. Alice voelt zich schuldig en trekt zich terug in een religieus oord om haar nieuwe drang te onderdrukken. Wanneer ze er een schokkende ontdekking doet, ontvlucht ze de plek en ontmoet ze een bondgenoot.
Don Jon is verslaafd aan porno en een echte player. Hij heeft nooit problemen gehad om een mooie vrouw te scoren, totdat hij Barbra ontmoet. Barbra is een idealistische vrouw, die op zoek is naar de ware. Jons passie voor Barbra dwingt hem om een oogje dicht te knijpen ten opzichte van hun verschillen. Dat is totdat hij Esther ontmoet, een vrouw die hem beter begrijpt dan hij zelf.
Trevor brengt zijn hele dag door met zijn overbezorgde vrouw te ontwijken terwijl hij figuurtjes schildert van zijn oorlogspelletjes, samen met zijn vriend Graham. Hij droomt van een alter-ego, de strijdtovenaar Casimir de vernietiger.
Chelsea Mundae runt een exotische club in New York. Haar met het lichaam beschilderde, exotische danseressen zijn onder meer Kitty, Rattlesnake en Pleasure the Peacock.
Wataru, een jonge, nerdy man die ook het verhaal van de film vertelt, gebruikt een deel van zijn tijd om naar zijn ouders te kijken die seks hebben, maar ook naar zijn zus, en wordt vaak gezien terwijl hij masturbeert voor een pornotijdschrift.