Parijs, 1899: De jonge schrijver Christian reist af naar Montmartre en raakt bevriend met enkele Boheemse artiesten, die een levensstijl van vrijheid, waarheid, schoonheid en liefde naleven. De artiesten proberen een show te verkopen aan de Moulin Rouge, wiens eigenaar een goede show nodig heeft om van de nachtclub een echt theater te kunnen maken.
Actrice Hannah leeft het goede leven en is gelukkig getrouwd met boekhouder Elliot. Althans dat denkt ze, want haar echtgenoot is stiekem verliefd op Hannah's zus Lee. Die zit op haar beurt in een ontrafelende relatie met de oudere, succesvolle schilder Frederick.
De eigenaar van de sigarenwinkel neemt al 14 jaar lang voor zijn winkel elke dag op hetzelfde uur een foto. Een romanschrijver krijgt, sinds zijn vrouw op straat vermoord werd geen letter meer op papier. Een zwarte jongen verandert zijn naam en identiteit voor iedereen die hij ontmoet.
Miles is leraar Engels, mislukt schrijver en nogal neerslachtig sinds zijn scheiding twee jaar geleden. Zijn studievriend Jack is een soapacteur die op het punt staat te gaan trouwen. Een week voor het huwelijk trekken de twee veertigers er samen op uit voor een wijntoer door de Santa Ynez-vallei in Californië. Jack's doel is om deze week minstens één keer met een vrouw het bed in te duiken, nu het nog kan. Hij is van mening dat dit Miles ook goed zou doen.
Nadat de meester van de jonge William komt te overlijden, gaat hij op pad met zijn vrienden Roland en Wat. Tijdens de reis komen ze de onbekende schrijver Chaucer tegen. William weet Chaucer zover te krijgen dat hij valse documenten maakt, zodat hij als ridder door het leven kan. Hierna is William van plan te bewijzen dat hij deze titel waardig is.
CS Lewis is de auteur van het boek The Lion, The Witch, and the Wardrobe. Bekend als Jack, geeft hij les aan de Oxford Universiteit, in de jaren dertig. Een Amerikaanse fan, Joy Gresham, arriveert om hem te ontmoeten voor de thee in Oxford.
Grady Tripp, professor aan een universiteit, heeft last van een "writers block". Ondertussen is hij samen met een student op zoek naar een jasje dat van Marilyn Monroe is geweest, en is een studente verliefd op hem.
De enorm uit elkaar gegroeide broer (Seymour Hoffman) en zus (Linney) moeten plots de zorg dragen voor hun zieke vader, van wie ze in de loop der jaren erg vervreemd zijn. Plots weggeplukt uit hun eigen drukke leven, krijgen ze de tijd die ze nodig hebben om over zichzelf en al het andere in het leven na te denken. Pijnlijke momenten uit het verleden moeten worden uitgepraat, waarna het als een afgesloten episode in hun gedachten blijft bestaan. Maar dat blijkt niet zo simpel en er is veel tijd en geduld nodig om nader tot elkaar te komen.
Tiener Beverly groeit op in een eenvoudig gezin. Ze toont al van jongs af aan een grote interesse in literatuur en wil later schrijfster worden en studeren in New York. Als 15-jarig meisje ontwikkelt Beverly echter ook een gezonde interesse in jongens. Ze wordt over haar oren verliefd op een jongen van school. Wanneer ze zijn aandacht wil trekken op een feestje, maakt ze zich belachelijk. De ietwat suffe maar lieve Ray springt voor haar in de bres en dat is het begin van een passionele relatie. Die heeft echter verstrekkende gevolgen als Beverly ontdekt dat ze zwanger is. Als jonge tienermoeder is ze vastbesloten toch haar school af te maken.
De jaren '50: Peter Appleton is een scriptschrijver die net als vele andere filmmedewerkers onterecht op de zwarte lijst staat vanwege verdenking van communistische sympathieën. Hij raakt betrokken in een vreemd auto-ongeluk, verliest zijn geheugen en komt terecht in een klein dorpje in Californië. Hier wordt hij aangezien voor een lang verloren zoon. De heksenjagers vinden hem echter en dwingen hem om te getuigen voor de Senaat.
Betty Sizemore is een dromerige huisvrouw die de hele dag wegdroomt bij haar favoriete soap 'A Reason To Love'. Ze is helemaal weg van het personage van doktor David Ravell en wanneer de ellende thuis haar te veel wordt, besluit ze naar Los Angeles af te reizen op zoek naar de doktor uit de serie. Wanneer ze hem vindt, weet ze hem te verleiden en wordt ze zijn vriendin. De acteur die de dokter speelt, weet echter niet dat Betty in een staat van shock verkeert en de grip op de realiteit volledig kwijt is.
Bob (Ed Begley Jr.) is getrouwd met de foei-lelijke Ruth (Roseanne), maar krijgt een relatie met de bekende en mooie schrijfster Mary Fisher (Meryl Streep). Als Ruth achter zijn overspel komt verzint ze een gedetailleerd plan om wraak te nemen.
Philip zit vol van woede als hij wacht op de publicatie van zijn tweede roman. Hij voelt zich buitengesloten van zijn thuisstad door de constante drukte en het lawaai, de verslechterende relatie met zijn vriendin en fotografe Ashley, en zijn eigen onverschilligheid aangaande het promoten van zijn boek. Wanneer Philips idool, Ike Zimmerman, zijn afgelegen zomerhuisje aanbiedt als toevluchtsoord, krijgt hij eindelijk de rust om zich te concentreren op zijn favoriete onderwerp: zichzelf.
Oplichter Michael Rangeloff is op de vlucht voor de politie en een vrouwelijk rolschaats-team. Hij steelt een lijkkist en vlucht een trein in. Op deze manier doet hij zich voor als een soldaat die een omgekomen maatje naar huis brengt. Zijn plannetje blijkt niet zo makkelijk als hij gedacht had.