90年代のある日、小さなパン屋で偶然の出会いを果たした女子学生と無口な青年。それは、寄せては返す波のような、長く切ないすれ違いの恋の始まりだった。

63歳で独身の富豪ハリー。彼は決まって30歳以下の美女とばかりと付き合っていた。ある日、ガールフレンドの別荘で彼女の母親エリカと遭遇。その夜心臓発作で倒れたハリーは、エリカの別荘で静養することになるのだが……。

“デートのことなら僕におまかせ”のデート・ドクターであり、恋愛はお手のもののアレックス・ヒッチ（ウィル・スミス）だったが、ゴシップ・コラムニストのサラ（エヴァ・メンデス）と出会って恋に落ちてしまう。しかし自分の恋にはなすすべがないヒッチは……。

青年サラリーマンの健太は仲間とキャンプをするため地方へ。ある川で美少女と出会って別れるが、帰京した健太は彼女が世界的人気アーティスト、望月ひなただったと知ってびっくり。やがて偶然再会した健太とひなたはデートを重ねてお互い惹かれあうが、7月7日生まれのひなただが、まだ天の川を見たことがないという。健太は彼女をキャンプに連れていき、2人で天の川を見る。彼らは翌年も2人で天の川を見ようと約束するが……。