És l'any 1967, Larry Gopnik és professor de física i veu com la seva vida s'ensorra. És un bon home, un marit fidel i afectuós, un bon pare i un professor seriós, però, de cop i volta la vida li comença a anar malament. La dona l'abandona sense explicacions, l'amant d'ella el convenç perquè deixi casa seva i vagi a viure a un motel pel bé dels nens. A més a més, la seva carrera professional es veu amenaçada quan comença a rebre una sèrie anònims amb acusacions contra seu.
Sarah Nolan (Diane Lane) és una professora de preescolar que fa vuit mesos que està divorciada. Les seves germanes i el seu pare (Cristopher Plummer), molt preocupats per la seva situació d'aïllament, decideixen immiscir-se a la seva vida per tornar-la a posar en circulació: li proposen llistes de possibles pretendents i l'animen a entrar a les pàgines de contactes d'Internet amb l'esperança que rebi respostes a dojo. Després d'una sèrie de primeres cites que resulten absolutament desastroses, Sarah haurà de decidir entre dos possibles candidats: l'idealista, enigmàtic i una mica maldestre Jake Anderson (John Cusack), que es dedica a construir canoes artesanals, i l'atractiu, desenvolupat i faldiller Bob (Dermot Mulroney).
La festa d'aniversari número 60 d'un multimilionari se celebra a un hotel exclusiu a l'illa grega de Mykonos.