高校二年生の梓川咲太（声：石川界人）は、空と海が輝く街・藤沢に暮らし、先輩であり恋人でもある桜島麻衣（声：瀬戸麻沙美）と心躍るような日々を過ごしている。しかしそんな日常が初恋の相手・牧ノ原翔子（声：水瀬いのり）の出現により一変。何故か中学生の翔子と大人の翔子との二人が存在しており、咲太はやむなく翔子と一緒に住むことになるが、大人翔子に翻弄され麻衣との関係がぎくしゃくしだす。そんな中、中学生翔子が重い病気にかかっていることが判明。咲太の傷跡が疼きはじめる。

カナダの美しい島、プリンス・エドワード島。グリーン・ゲイブルズと呼ばれる屋敷で暮らすマシューとマリラの老兄妹のもとに、児童養護施設から１３歳の少女アンがやって来た。だが、駅に迎えにいったマシューは、彼女の姿を見て困惑。彼らが養子に望んだのは男の子だったのだ。翌日には彼女を孤児院に返そうと考えた２人だったが、おしゃべりで想像好きなアンの無邪気さは２人の心を動かし、彼らはアンを手許に置く決心をする…。

1938年のオーストリア、院長の命により厳格なトラップ家へ家庭教師としてやって来た修道女マリア。彼女の温かい人柄と音楽を用いた教育法で、七人の子供たちはマリアの事が好きになるが、父親であるトラップ大佐とマリアの衝突は絶え間なかった。だが、次第に大佐に惹かれている事に気づき悩むマリア。やがて大佐の再婚話が持ち上がり彼女は傷心のまま修道院に戻る。

ジュード・ロウ主演によるリメイクでも話題を集めた作品。バート・バカラック作曲による有名なテーマ曲や、ジャズ・スタンダードにもなったソニー・ロリンズによる劇中音楽など、音楽の魅力が光る名作。主演はマイケル・ケイン。