Twee huurmoordenaars krijgen na een serieus fout gelopen klus de opdracht in Brugge onder te duiken en daar te wachten op een telefoontje van hun chef. De ene maakt van de gelegenheid gebruik om wat kunst en cultuur op te snuiven, zijn kompaan vindt Brugge maar een achterlijk gat. Zijn wroeging over wat hij fout gedaan heeft lijkt hem naar een depressie te leiden, tot hij een meisje ontmoet dat zijn stuntelige avances lijkt te beantwoorden. Als na enkele dagen het telefoontje eindelijk arriveert, blijkt dat ze toch niet enkel voor de rustige omgeving naar Brugge zijn gestuurd.
Tracy Flick (Reese Witherspoon) is een ambitieuze high school studente die alleen tienen haalt en vastbesloten is om voorzitster te worden van Carver High's leerlingenraad. De populaire leraar Jim McAllister (Broderick) besluit om Tracy's bezeten prestatiedrang te stuiten door met een tegenkandidaat te komen. Mr. M. had nooit kunnen denken dat Tracy ergens vanaf houden net zo moeilijk is als tandpasta in de tube terugstoppen.
Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
Terwijl Jefferson Airplane op de radio klinkt, valt het leven van de Joodse professor Larry Gopnik in 1967 uit elkaar. Zijn vrouw wil van hem scheiden, zijn dochter steelt geld van hem voor een neuscorrectie en zijn zoon houdt zich bezig met rock-'n-roll en blowt liever met z'n vrienden dan dat hij zich op z'n Bar Mitswa voorbereidt. Daarnaast zit hij opgescheept met zijn sociaal gehandicapte broer die weigert het huis te verlaten en wordt zijn hoofd ook nog eens op hol gebracht door de beeldschone, naakt zonnebadende buurvrouw.
Sam trouwde met Barbara voor haar vaders geld, maar de oude man wilde maar niet dood gaan. Maar nu is het eindelijk zo ver, zijn schoonvader is dood en nu kan hij zijn vrouw op gruwelijke wijze vermoorden uit wraak voor de jaren dat hij haar heeft moeten dulden. Hij moet zijn plan echter wijzigen als zij ontvoerd blijkt te zijn.
5 studenten wonen in een huis in Iowa en maken een conservatieve presentator op televisie belachelijk. Als ze op een dag de conservatieve marinier Zack op bezoek krijgen, blijft hij voor het avondeten. Het diner loopt echter uit de hand, als de gast racistische opmerkingen blijft maken en uiteindelijk een mes in zijn rug krijgt. De studenten bedenken dat de wereld waarschijnlijk beter af is zonder deze engerd, en krijgen het idee om nog meer slechte mensen uit de wereld te helpen elke zondag tijdens het eten.
Melvin Smiley is een jonge, succesvolle huurmoordenaar. Samen met 3 maatjes besluit hij Keiko. de dochter van een rijke Japanse zakenman, te kidnappen. Ze weten echter niet dat deze net bankroet is gegaan. Bovendien is zijn dochter peetdochter van Paris, de baas van de 4, die op zoek gaat naar de kidnappers. Ondertussen worden Keiko en Melvin verliefd.
Ben Murphy en Sadie Jones zijn een gelukkig stel dat besluit te gaan trouwen. Dit willen ze doen in de plaatselijke kerk. Maar om te laten zien dat ze altijd bij elkaar zullen blijven moeten ze van de priester een aantal huwelijkstests ondergaan. Als ze slagen zal hij het huwelijk voltrekken.