De film speelt zich af in Mississippi tijdens de jaren '60. Skeeter is een meisje uit het Zuiden dat terugkeert van school en vastbesloten is om een schrijfster te worden.
"The Dagger Debs" is een groepje rebelse grieten die op het punt staan om hun nieuwste lid Maggie te ontgroenen. Lace, de leider van de bende, is nogal onder de indruk van Maggie, maar als Maggie eenmaal lid is van de bende, denkt Lace dat hun nieuwste aanwinst haar vriend probeert in te pikken.
Adam (Jim Sturgess) is een op het eerste gezicht doodgewone man, maar er is meer met hem aan de hand. Adam verlangt namelijk nog altijd naar zijn geliefde Eve (Kirsten Dunst), die hij kent uit een andere tijd en andere wereld. Hij heeft zich bijna neergelegd bij het feit dat hij haar nooit meer zal zien, wanneer hij haar op televisie ziet. Hij begint zijn onconventionele zoektocht.
Een Amerikaanse toerist belandt in een Slavische gevangenis die wordt gerund door een gestoorde vrouw en de Amerikaanse ambassadeur.
Dit is Hollywood, schat. De grootste hoer ter wereld. Deze stad is gevuld met verdorvenen en perverse mensen, die voortdurend op zoek zijn naar meer hedonistische geneugten om hun afgematte eetlust te bevredigen! Neem een kijkje - met 'zeer geavanceerde miniatuurcamera's' - in de seksuele underground van Hollywood rond 1969.