1998年10月、両儀式はふとしたことから臙条巴という自称人殺しの家出少年と知り合う。巴に助けを求められた式は、彼に自室を隠れ家として提供し、奇妙な共同生活を送り始める。しばらくの後、巴は自分の親殺しの罪を告白する。奇しくも蒼崎橙子から似たような事件の詳細を聞いていた式は、巴と共に臙条家のある小川マンションへ向かう。

1999年2月。両儀式は黒桐幹也の前から姿を消した。そして、それに合わせるように再発する連続猟奇殺人事件。3年前、自らを人殺しと称した式。信じ続けると誓った幹也。幹也は式の無実を証明するため、殺人事件の捜査を始める。そんな中、幹也はある麻薬事件をきっかけに、高校時代の先輩・白純里緒と再会する。

ある日、“魔王因子” を持つ魔王候補・春日アラタが、トリニティセブンの一人・浅見リリスの魔道書『ヘルメス外典』に何の気なしに触れた瞬間、眩い光に包まれ、目の前には謎の少女が姿をあらわす。「リリム」と名付けられ、アラタとリリスを親と慕う少女。だが、少女の出現と同時に、世界に異変が―。目覚める禁忌の “悠久図書館”。そこには、錬金術の究極の産物―人の手によって造られし” 白き魔王 “が封じられていた。“白き魔王” は、真の魔王へ至るため、アラタとトリニティセブンたちの抹殺を企てる。かつてない強大な力を持つ” 白き魔王 “を前に、世界の崩壊と、絶体絶命の危機がアラタたちを襲う―。アラタとトリニティセブンたちは、この世界を守れるのか？彼らの最後の戦いが今、始まる ——！

西暦2015年。魔術がまだ成立していた最後の時代。人理継続保障機関・カルデアは、魔術だけでは見えない世界、科学だけでは計れない世界を観測し、人類の決定的な絶滅を防ぐために成立された特務機関。人類史を何より強く存続させる尊命の下に集められた多くの研究者たちの成果によって、人類史は100年先までの安全を保証されていた。だが、何の前触れもなくカルデアで観測を継続していた未来領域が消失。人類は2017年で絶滅する事が判明されてしまった。 その原因と思われるのは西暦2004年の日本の地方都市・冬木。ここに、今まではなかった「観測できない領域」が現れたのである。カルデアはこれを人類絶滅の原因と仮定し、特異点の調査・解明、あるいは破壊を目的とした任務“聖杯探索”グランドオーダーを発令する。

1995年3月、黒桐幹也は街で一人の少女と出会った。透徹した不思議な眼差しを持った少女に、幹也は一目で心を奪われてしまう。翌4月、観上高等学園の入学式で幹也はその少女と再会する。少女は「両儀式」と名乗り、人を寄せ付けない性格であったが、幹也には少しずつ心を開いていく。ある日、幹也は式のもう一つの人格である「織」と面識を持つことになる。自分は殺人者だと言う織に戸惑う幹也。そんな中、観布子市内では連続猟奇殺人事件が発生し、街は重苦しい雰囲気に包まれていた。

1999年1月、魔術師見習いである黒桐鮮花は、師である蒼崎橙子にある事件の調査を命じられる。それは鮮花の母校である礼園女学院で、生徒の記憶が妖精に奪われているというものだった。妖精を視ることができる両儀式を連れて学院に戻った鮮花は、さっそく調査を開始する。

河本ほむら原作、尚村透作画の同名漫画を実写化した「賭ケグルイ」劇場版第2弾。生徒代表指名選挙を終え、束の間の平穏が戻ったかのように思われた私立百花王学園で、蛇喰夢子を中心とした熾烈なギャンブルバトルが再び巻き起こる、原作者・河本ほむら氏が完全監修した完全オリジナルストーリー。

2020年、岡山・倉敷市。無愛想な父と2人で暮らす女子高校生ココネは、昼寝が大好きで授業中に居眠りしては怒られていた。彼女は、眠るたびに異世界で姫となって冒険する夢を見るようになり、不思議に感じていた。そんなある時、突然父が逮捕され、東京へ連行されてしまう。父を信じるココネは、幼なじみの大学生モリオとともに東京へ向かうが、その中で自分の周囲で起きる一連の事件と、あの奇妙な夢との関連性に気付く。

数年に一度アメリカを舞台に繰り広げられる世界格闘技選手権「ビッグ・バトル・オーガスト」に、前回優勝チームの男塾が日本代表として招待された。男塾塾長・江田島平八は三号生ではなくあえて頼りない一号生の中から桃、富樫、J、虎丸、田沢、松尾、秀麻呂、椿山を選出して派遣する。優勝するためには全世界から集まったケンカのプロフェッショナルたちと争いながら六大関門のチェックポイントを突破しなければならず、日本代表・男塾一号生チームは第1関門ハワイ、第2関門ナイアガラ瀑布、第3関門アラスカ・マッキンリー氷河、第4関門ニューヨーク・マンハッタン、第5関門ニューヨーク・モータウンを次々に突破していく。そして第6関門である最終決戦地・ニューヨーク沖監獄島地下3000mで、アメリカチーム「スリーS（スペシャル・シークレット・ソルジャー養成機関」と4対4の四大死闘を戦うことになる。

MV（ミュージックビデオ）の制作に没頭する男子高校生・朝屋彼方は、ある日目にしたストリートライブに感動し、その曲のMVを作りたいと強く思う。しかし、歌っていたのは音楽の道を諦めた女性教師・織重夕だった……。