L'any 1931, quan Bonnie Parker i Clyde Barrow es van conèixer, la depressió provocada per la crisi del 29 era el marc perfecte per a una vida de crim. Després d'una sèrie de robatoris a botigues i gasolineres, Bonnie i Clyde afegeixen un membre a la banda, C.W. Moss, i després dos més, el germà de Clyde, Buck, que acaba de sortir de la presó, i la seva dona, Blanche, que encara confia que Buck es regeneri. La història de Bonnie i Clyde és una espectacular successió de robatoris, assassinats i escapades que els han fet mítics. La policia captura Buck i Blanche. Els altres tres es refugien a casa del pare de Moss, que els denuncia a la policia per salvar el seu fill. Bonnie i Clyde aconsegueixen escapar una altra vegada. Finalment, l'any 1934, moren en una emboscada de la policia.

A Chicago, a l'època de la Llei Seca, en morir un ”reputat” gàngster, el seu successor se les té a veure amb el millor amic i col·laborador del difunt. Aquest té un pla per aconseguir el control del negoci del joc i el licor que al mateix temps li donarà una reputació a tota la ciutat com a defensor dels desheretats.

1960. En Paul Kemp és un escriptor bloquejat que s'instal·la a Puerto Rico per fugir dels seus dimonis. Entre borratxera i borratxera, comença a treballar a la caòtica redacció d'un modest diari local i coneix un empresari que l'introdueix en la vida de luxe dels milionaris a canvi dels seus serveis en un negoci tèrbol.