Maurice Bendrix (Ralph Fiennes) har en lidenskabelig affære med Sarah Miles (Julianne Moore), som er gift med Henry (Stephen Rya). Sarah afslutter uden grund affæren, så da Maurice tilfældigt en dag møder den fortabte Henry, der er sikker på, at hans kone er ham utro, tilbyder Maurice at udgive sig for en skinsyg elsker, der vil have Sarah skygget. Henry afslår, men Maurice bliver nu så besat af tanken om, at Sarah har en ny elsker, at han alligevel hyrer en detektiv.
Folk, der ikke kender hinanden, er indespærret i en bar i Madrid, efter at have overværet et mord. Da panikken breder sig, og dødstallet stiger, angriber de hinanden.
En fummelfingret odontolog, der med nød og næppe får sin eksamen og tager til Det Vilde Vesten for at gøre gavn. Han bliver involveret med nogle våbensælgere og indianere og møder en meget smuk falskspiller.
Den unge og charmerende Nicko (Ashton Kutcher) lever et liv, som kun de færreste tør drømme om, han scorer sig til en luksuriøs livsstil ved at servicere rige kvinder i sengen - og han er djævelsk god til det! Under palmerne i det solbeskinnede Hollywood Hills nyder han livet som player på byens trendy klubber. Her møder han gudesmukke kvinder, der er parate til at lade en "Toy Boy" bo i deres hjem et stykke tid til gengæld for noget vild og uforpligtende sex.
Luke Wilson spiller Alex, en stræbsom forfatter, der skylder en gruppe lånehajer fra Cuba 100.000 dollars. Han kæmper for at gøre sin nyeste roman færdig, så han kan opnå et klækkeligt forskud og indfri sin gæld. Kate Hudson er pigen Emma, som hjælper ham. Filmen er instrueret af Rob Reiner og er løst baseret på den sandfærdige beretning om den russiske forfatter Dostojevski, der forelskede sig i sin kvindelige stenograf, mens han skrev på en af sine romaner.
Wendy (Amber Tamblyn) og hendes teenagevenner undgår de sædvanlige sociale samlivsmønstre og deler sex og følelser med hinanden på kryds og på tværs. Men da hun falder pladask for sin nye nabo, Sean (Ashton Holmes), kommer hun i en voldsom indre konflikt. Skal hun vælge Sean eller blive i det enestående forhold, hun har til vennerne? Hendes bedste veninde (Kelli Garner) har i hvert fald ikke til hensigt at lade hende slippe.