「セイ・エニシング」「ザ・エージェント」のキャメロン・クロウ監督が自身の体験を基に、ブレイク寸前のロックバンドのツアーの同行取材を任された15歳の少年の姿を描いた青春音楽ムービー。15歳の少年ウィリアムは伝説的なロック・ライターに自分の記事が気に入られ、ローリングストーン誌の仕事をもらう。さっそく取材で楽屋を訪れた彼は、グルーピーの中にいたペニー・レインに一目惚れする。
ヤン・スヴェラーク監督の代表作となったハートフル・ストーリー。民主化前のチェコ、中年チェリストが金のためにロシア女性と偽装結婚するが、彼女は5歳の子を残して亡命。そこから、男と少年の交流が描かれていく。
死してなお輝き続けるジャズの巨星、マイルス・デイビス。未公開映像や著名人達のインタビューを織り交ぜながら、伝説のジャズマンの驚くべき真実が明かされる。