Fra Wes Anderson kommer en filmatisering af Roald Dahls elskede historie om en rig mand, der sætter sig for at blive mester i at snyde i hasardspil.

Canadieren Margaret står over for at blive udvist til sit hjemland fra USA, hvor hun bor og arbejder. For at få lov til at blive i USA erklærer hun, at hun er forlovet med sin hårdt prøvede assistent, Andrew. Margaret har været på nakken af Andrew i årevis. Alligevel går han med på legen - men ikke uden betingelser.

En kold morgen i udkanten af Buffalo, bliver Billy Brown sluppet ud af fængslet, efter at have siddet inde i fem år. Før han tager hjem, pønser han på en respektabel årsag til at han har været fraværende så længe, og historien er følgende; han har fået sig en strålende karriere som hemmelig agent, og så er han blevet gift med Wendy, en nydelig kvinde! Ret impulsivt udvælger han sig en ung danserinde, som han nu slæber med og tvinger til at spille kone. Forældrene lader sig fascinere, og Layla finder sig til rette i den "nye" familie.

Charlie (David Schwimmer) er ikke god til at holde på et job og er efterhånden godt træt af sig selv og sin manglende evne til at forsørge sin kone og datter. Han er derfor et let offer, da han af en svindler præsenteres for en plan, der ikke kan undgå at give udbytte: Den lokale præst er en jævnlig gæst på internettets ulovlige pornosider på internettet, og det må være en smal sag at afpresse ham for penge for at undgå afsløring og offentlig skandale. Eller er det?

Efter at hans rige far nægter at betale sin gæld, slutter den spilleavhengige Lawrence Bourne III sig til Peace Corps for at unddrage sig vrede kreditorer. I Thailand får han til opgave at bygge en bro til de lokale landsbyboere med hjælp fra American-As-Apple-Pie WSU Grad Tom Tuttle og den smukke og jordnære Beth Wexler. Hvad de ikke er klar over er, at broen er eftertragtet af den amerikanske hær, en lokal kommunistisk styrke og en magtfuld narkobaron. Sammen med hjælp fra At Toon, den eneste engelsktalende indfødte, skal de bekæmpe de tre modsatrettede kræfter og finde ud af, hvad der er rigtigt for landsbyboerne, såvel som dem selv.

Kim Bodnia er Claus, ex- mesterbokser på antabus med en drøm om sin egen bokseklub. Den skal finansieres via jobbet som inkassator for en slimet lånehaj. Desværre har Bodnia et lille problem. Han er ikke meget for at bruge vold. Han nøjes helst med truslerne. Iben Hjejle er Laura, charmerende, løgnagtig ludoman, der manisk flår i den enarmede og spiller på alt fra ristet franskbrød til VM i sværvægts-boksning. Hun har ”lånt” 100.000 af firmakassen, har åbnet 46 konti i diverse banker og har en gæld i omegnen af 500.000 dask. Da Claus bliver sendt ud for at ”overtale” Laura til at betale, ryger han i problemer. Trusler bider ikke en skid på Laura. Til gengæld bider Lauras charme på Claus…

Luke Wilson spiller Alex, en stræbsom forfatter, der skylder en gruppe lånehajer fra Cuba 100.000 dollars. Han kæmper for at gøre sin nyeste roman færdig, så han kan opnå et klækkeligt forskud og indfri sin gæld. Kate Hudson er pigen Emma, som hjælper ham. Filmen er instrueret af Rob Reiner og er løst baseret på den sandfærdige beretning om den russiske forfatter Dostojevski, der forelskede sig i sin kvindelige stenograf, mens han skrev på en af sine romaner.