Toronto, Canada. Een paar dagen voor Kerstmis komt Miles Cullen, een verveelde kassier die in een bankfiliaal in een winkelcentrum werkt, per ongeluk te weten dat de boel op het punt staat te worden overvallen wanneer hij een verontrustend briefje vindt op een van de loketten.

Een groep twintigers en dertigers in Baltimore probeert zijn liefdesleven in goede banen te leiden, in zowel het single als het getrouwde leven. Gigi zoekt een man die zegt dat hij belt en dit ook daadwerkelijk doet. Janine weet niet zeker of ze haar man wel kan vertrouwen. Anna kan niet kiezen tussen de sexy getrouwde man en de eerlijke Conor, die er altijd voor haar is, maar waarbij de vonk maar niet wil overslaan.

Peter Bretter en zijn vriendin Sarah Marshall zijn uit elkaar. Peter is er kapot van en besluit op vakantie te gaan naar Hawaii. Sarah blijkt echter naar dezelfde bestemming te gaan, alleen heeft zij haar nieuwe vriend meegenomen.

Robert Forrester (Paddy Considine) besluit de grote stad en zijn ex-vrouw achter te laten en vertrekt naar een klein dorpje. Na een tijdje ontdekt hij Jenny (Julia Stiles), die hij door het raam van haar keuken zorgvuldig observeert. Als Jenny hem een keer betrapt besluit ze hem binnen te vragen en er ontstaat een vreemde relatie. Grote problemen komen er al snel als Greg (James Thomas Gilbert), de vriend van Jenny, achter de relatie komt.