Игрок-плейбой, друг Тора-сана, умирает, а брошенный матерью мальчик внезапно появляется в Сибамате. В поисках матери мальчика Тора-сан встречает продавщицу косметики, и все трое становятся суррогатной семьей, а Тора-сан - «папочкой».

Когда путешествия Тора-сана приводят его в сельскую местность острова Хоккайдо, он помогает странному старому ветеринару в его отношениях с отчуждённой дочерью и женщиной, которой он тайно интересуется.

Когда в результате своих путешествий он попадает в Осаку, Тора-сан влюбляется в местную гейшу. Тора-сан помогает ей выследить не нуждающегося в ней её брата и сообщает её семье, что он планирует жениться на ней. Его планы срываются, когда гейша сообщает Тора-сану, что она помолвлена.

Тора-сан снова в дороге после короткого пребывания дома в Сибамата и ссоры с дядей и тётей. В ходе своего путешествия он попадает на похоронную процессию тёщи тёти и вдохновляется примером Хоитиро, который имел обыкновение посвящать себя работе и после смерти жены стал одиноким стариком.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Cибамате, Токио, и обнаруживает американского продавца Майкла Джордана, занявшего его комнату в качестве квартиранта, что приводит к различным конфликтам. Американец влюбляется в Сакуру и Тора-сан начинает сражаться с иностранцем из-за своей сестры. Всё это приводит к множеству проблем. К счастью, учительница английского языка Кэйко и ее дочь Мэгуми приходят на помощь в качестве переводчиков. А Тора-сану не нужно много времени, чтобы влюбиться в Кэйко.

Бродя по дорогам западной Японии, Тора-сан встречает Томоко, красивую дочь священника, и влюбляется в неё. Однажды Тора-сан совершил богослужение вместо священника, который был с похмелья. Живая речь Торы полюбилась всем, кто принял участие в службе. Таким образом, Тора решает на время остаться при храме. Священник предлагает Томоко выйти замуж за Тору, чтобы тот стал его последователем…

История незадавшейся женитьбы Тора-сана. Он отправляется на Хоккайдо, где встречает свою прежнюю возлюбленную Лили. Расставшись с мужем, Лили планирует снова стать певицей, а заодно восстановить свои необычные отношения с Тора-саном. С этой целью она предпринимает поездку к нему домой. Родные Тора-сана счастливы: будущая невеста им приходится по душе, чего не скажешь о самом герое…

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.

Тора встречает старика Сакудзиро Кано в Киото и приглашает его выпить в ресторане. После бурных возлияний Тора просыпается в поместье Кано — даже не зная того, что хозяин этого дома — легендарный керамист. Тора вносит сумбур в жизнь старика, к большому неудовольствию его ученика Кондо. Служанка Кано, милая вдова Кагари, гораздо больше довольна странными выходками Тора-сана. Когда в доме возникает спор о любви между Кагари и успешным студентом-керамистом Канбарой, Кагари бросает свою работу и переезжает к своей матери в прибрежный город Танго. Тора следует за ней и понимает, что он влюблён в неё по уши.

В Токио, в родной Сибамате, семья Тора-сана готовится к свадьбе. Тем временем путешествующий Тора-сан встречает давнего знакомого в провинции Иватэ. Тора-сан отказывается пить с ним, боясь, что знакомый, теперь уже обустроенный и женатый, снова пристанет к странствующему существованию Торы-сан. Тора-сана привлекает женщина-парикмахер, но он должен разорвать их отношения, чтобы она тоже могла жить в безопасности. Вместо этого он вступает в оскорбительные отношения с мотоциклистом.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

После встречи с сыном умирающего якудзы и по настоянию его сестры Сакуры, Торадзиро пытается изменить свой бродячий образ жизни и стать честным работником с постоянной работой.

На этот раз Тора-сан встречает работницу завода Ханако. Та предлагает Тора-сану жениться на ней, но неожиданно объявляется её поручитель и забирает девушку домой, когда Тора-сана не было рядом. И он опять отправляется в дорогу.

Тора-сан возвращается в свой старый дом в Сибамата. Университетский профессор мистер Окакура неожиданно наносит ему визит, это настолько сердит Тора-сана, что он уже собирается уехать. Однако старая подруга Тиё навещает его. Они вдвоем начинают вспоминать о старых временах.

Тора-сан встречает трёх туристок и в одну из них, прекрасную и печальную Ютако, влюбляется с первого взгляда. Через некоторое время она приходит в Сибамату к Тора-сану. Он счастлив видеть свою любовь, но оказывается, что Ютако пришла сообщить, что родители запрещают ей выходить замуж за любимого человека. И сердце Тора-сана разбито вновь.

После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.

Во время своих путешествий Тора-сан встречает традиционный театр, который он посещает, и обнаруживает, что один из его старых друзей умер. Тора-сан и его семья помогают дочери друга, которая романтически связана с начинающим артистом.

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками.

Торадзиро тоскует по дому во время своих путешествий. Всё это после просмотра телевизионного репортажа о его родном городе и встречи с молодой женщиной, которая напоминает ему о сестре Сакуре. Тем временем новый арендатор въезжает в их маленький семейный магазин сладостей.

Тора-сан обнаруживает, что его семья устраивает для него брак. Он уезжает в деревню, где влюбляется в менеджера гостиницы. Не зная, что она связана с другим мужчиной, Тора-сан признается ей в любви в новогодней программе с экрана телевизора.