Когда путешествия Тора-сана приводят его в сельскую местность острова Хоккайдо, он помогает странному старому ветеринару в его отношениях с отчуждённой дочерью и женщиной, которой он тайно интересуется.

Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.

Когда увлечение Тора-сана школьным учителем племянника вызывает семейные ссоры, он снова уходит в путешествие. Когда он возвращается, он влюбляется в мать учителя, у которой смертельная болезнь.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Сибамате, Токио, но вскоре уезжает снова из-за ссоры по поводу собаки, которую его домашние назвали Тора-сан. Во время своих путешествий в Сикоку Тора-сан знакомится с потомком местного даймё. Старик просит Тора-сана найти вдову его сына в Токио, которой он ранее пренебрегал.

Странствующий торговец Торадзиро ушёл из дома отца ещё в юном возрасте. 20 лет спустя он возвращается в родной город и воссоединяется с семьей в лице дяди, тёти и сестры Сакуры. Торадзиро вносит в их жизнь хаос. Например, из-за его грубого поведения рассорилась помолвка Сакуры с достойным молодым человеком. Однако парень тоже может быть сентиментальным, и вскоре он станет благодетелем сестры.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Не найдя работы, Мицуо становится рыбаком на маленьком острове и влюбляется в молодую медсестру. Тора-сан, посланный, чтобы вернуть Мицуо домой, сам влюбляется в привлекательную, но обеспокоенную женщину, навещающую своего отца.

Подросток Мицуо, наконец, нашел работу в качестве продавца. Мать Сакура и отец Хироси горды за отпрыска. Даже дядя Тора-сан прибывает, чтобы поддержать его. После небольшого спора, Тора как обычно подаётся в бега и делает остановку на прекрасном озере Бива. Там он помогает раненой туристке Норико, но прежде чем Тора-сан успевает построить какие-либо планы на симпатичную женщину, она не теряя времени даром, влюбляется в знойного Нао.

Тора-сан снова в дороге после короткого пребывания дома в Сибамата и ссоры с дядей и тётей. В ходе своего путешествия он попадает на похоронную процессию тёщи тёти и вдохновляется примером Хоитиро, который имел обыкновение посвящать себя работе и после смерти жены стал одиноким стариком.

Бродя по дорогам западной Японии, Тора-сан встречает Томоко, красивую дочь священника, и влюбляется в неё. Однажды Тора-сан совершил богослужение вместо священника, который был с похмелья. Живая речь Торы полюбилась всем, кто принял участие в службе. Таким образом, Тора решает на время остаться при храме. Священник предлагает Томоко выйти замуж за Тору, чтобы тот стал его последователем…

История незадавшейся женитьбы Тора-сана. Он отправляется на Хоккайдо, где встречает свою прежнюю возлюбленную Лили. Расставшись с мужем, Лили планирует снова стать певицей, а заодно восстановить свои необычные отношения с Тора-саном. С этой целью она предпринимает поездку к нему домой. Родные Тора-сана счастливы: будущая невеста им приходится по душе, чего не скажешь о самом герое…

В то время как подросток Мицуо в Сибамате все еще пытается взять под контроль свою любовь к Идзуми, его дядя Тора-сан в префектуре Миядзаки на острове Кюсю связался с парикмахершей Токо. Она живет со своим младшим братом, матросом Рюскэ и жаждет найти мужчину своей жизни. После того, как Тора повредил ногу, Мицуо также приезжает за ним и отвозит домой в Токио. Токо в гневе, она так хотела, чтоб Тора-сан остался с ней.

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

Тора-сан возвращается в магазин своей семьи в Сибамате, Токио, где его обвиняют в том, что он отец 17-летней девочки. Оказывается, Тора-сан оказал помощь матери девочки только после того, как муж её бросил. Тора-сан увлёкся студенткой-археологом, которая живет со своей семьей, и пытается заняться интеллектуальными поисками, чтобы приблизиться к ней.

Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой.

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками.

Торадзиро тоскует по дому во время своих путешествий. Всё это после просмотра телевизионного репортажа о его родном городе и встречи с молодой женщиной, которая напоминает ему о сестре Сакуре. Тем временем новый арендатор въезжает в их маленький семейный магазин сладостей.

Тора-Сан стал знаменит на всю страну после землетрясения в Кобэ. Семья узнает об этом только по телевизору. Между тем у племянника Мицуо проблемы совершенно другие: его любимая Идзуми появилась для того, чтобы сказать ему, что она выходит замуж за другого. Потрясенный Мицуо разрушает брачную церемонию, исчезает и приземляется на южном острове Амамиосима. Здесь он встречает певицу Лили, которая приводит Мицуо к себе домой, где, как выясняется, уже поселился Тора-сан. Дядя усердно пытается примирить влюблённого Мицуо с его невестой Идзуми. И вскоре ему это удаётся.