Jack Lucas is in radiokringen een cultfiguur. Zijn programma wordt druk beluisterd, hoewel hij met zijn cynische opmerkingen geen blad voor de mond neemt. Totdat hij onbedoeld een beller provoceert om een groep onschuldige mensen te vermoorden.
Tijdens een aflevering uit 2004 van The Ellen DeGeneres Show verschijnt fitnesstrainer Richard Simmons. Te midden van de chaos en levendigheid achter de schermen ontmoet Richard David, een over het hoofd geziene en ondergewaardeerde segmentproducent die worstelt met eigenwaarde. In een toevallige wending kijkt Richard verder dan de onzichtbaarheid van David en biedt hij zijn unieke soort eerlijke, opbeurende vriendelijkheid aan.
De wereld van Katherine, een legendarische late night talkshow host, komt op zijn kop te staan als ze haar enige vrouwelijke schrijver in dienst neemt. Aanvankelijk is dit bedoeld om de zorgen over diversiteit glad te strijken. Haar beslissing krijgt echter onverwachts hilarische gevolgen, omdat de twee vrouwen, verschillend in cultuur en generatie, verenigd zijn door hun voorliefde voor een bijtende punchline.
David Letterman wedijvert met Jay Leno en zijn manager om Johnny Carson op te volgen, die zich terugtrekt uit 'The Tonight Show'.
Een groep jongeren heeft hun middelbare school afgerond, en iedereen heeft zo z'n plannen voor het eindfeest. De verliefde Preston wil zijn gevoelens bekennen aan de populairste meid van de klas die net gedumpt is door haar vriendje. Kenny, een wannabe rapper, is vastberaden zijn maagdelijkheid kwijt te raken. Dit plan moet hij echter even opzij zetten wanneer hij zijn oude meningsverschillen met Denise moet oplossen.
Dr. RJ Stevens, een talkshow-host, ontloopt zijn vroeger armzalige bestaan door te verkondigen dat alles kan in het leven. Met veel succes en geld op zak, heeft hij het gevoel dat hij alles heeft bereikt wat er te bereiken valt. Wanneer hij wordt uitgenodigd voor het 50-jarige huwelijk van zijn ouders, gaat hij ernaar toe, klaar om zijn ouders te imponeren met de successen die hij heeft behaald en hoe hij is veranderd. Tenminste... dat is het plan.
Alice lijdt aan een borderline persoonlijkheidsstoornis. Op een dag wint ze de mega-loterij en besluit ze al haar geld te spenderen aan het opzetten van een talkshow. De show zal niet alleen haar grote persoonlijkheid moeten weerspiegelen maar ook in haar moeilijke verleden duiken. Zelfs als dat betekent dat ze zich moet vervreemden van haar familie en vrienden.
De manager en oude vriend van Ryan Banks, Todd, komt op het idee om Ryan de vrijgezel te laten zijn in een reality-datingshow om zijn imago op te schonen. Het enige probleem is dat Todd verliefd wordt op Charlie, het meisje dat Ryan ten huwelijk heeft gevraagd.
Sonny en Cher ontmoetten elkaar voor het eerst tijdens een double date. De tweede keer dat Sonny op het opmerkelijke tienermeisje botste, wachtte ze op de bus. Ze had geen werk en geen thuis en Sonny bood haar aan om bij hem te komen wonen. Cher had geen vertrouwen in de motieven van deze oudere man, tot hij haar vertelde dat hij haar helemaal niet aantrekkelijk vond. Een leugen die het begin was van een stormachtige relatie. Gebaseerd op de autobiografie van Sonny Bono.
De nabije toekomst. Wanneer Amelia Summerland aan een aneurysma lijdt, wordt ze bedlegerig en sterft ze een langzame dood. Haar man, de politieagent Carter, zoekt naar een manier om haar op te knappen.
Bobby Bishop ( Vincent Gallo ) heeft het gemaakt. Hij heeft zijn eigen tv-programma, verdient bakken met geld en wordt aanbeden door vrouwen. Maar ondanks zijn succes is Bobby niet gelukkig. Hij mist zijn ex-vriendin Lily ( Courteney Cox ) en bovendien kan hij de druk niet meer aan. Midden in een live-uitzending slaan bij Bobby de stoppen door. Na deze pijnlijke gebeurtenis vertrekt hij naar New York, terug naar Lily. Maar zijn ex-vriendin heeft inmiddels een ander leven opgebouwd. Achtervolgd door zijn irritante manager en gehinderd door Lily's gestoorde familieleden, probeert Bobby zijn ware liefde terug te winnen.