Yakuza-bossen Anjo bliver myrdet og hans sadomasochistiske, bindegale højre hånd Kakihara sætter sig for at finde morderen ved at torturere enhver mistænkt. Samtidig melder den mystiske og brutale lejemorder Ichi sig på banen. Da Kakihara hører om hans evner, så må han bare møde denne smertens mester. Imens forstætter jagten på Anjo morder.
Chris Kenner er superstrømer i Los Angeles' politi, men opvokset i Japan. Hans nye makker, Johnny Murata, er amerikaner af japansk afstamning. Begge kan noget med kampsport, og da de sættes på en opgave i kvarteret Little Tokyo, kommer de på sporet af den gangsterboss, som hakkede Chris' mor og far i småstykker, da han var barn. Nu er tiden kommet til at få hævn!
Den unge skulptør Yo bliver kidnappet og hypnotiseret af den kinesiske kult "Sons of The Dragon" - han bliver deres perfekte snigmorder, som skånselsløst effektivt udrydder alle, der står i vejen for kulten - men selvom hans krop adlyder hans herrer, så matres hans følsomme kunstneriske sjæl over de handlinger, han begår: Hver gang han slår nogen ihjel, græder han - deraf navnet "Crying Freeman". Først da han bliver forelsket i en ung smuk jomfru, er han istand til at vriste sig fri af sine herrer - blot for at få den japanske yakuza på nakken i stedet.