En el dia del seu casament, camí de l'altar, la Rachel veu la persona amb qui voldrà passar la resta de la seva vida. No és pas el seu promès, en Heck, sinó la noia encarregada de les flors de l'església, la Luce. Tot comença una estona abans del casament quan la Luce es troba al carrer amb en Heck, el nuvi, i amb el seu padrí, en Cooper, que se sent atret per ella immediatament. La noia no fa cas de les insinuacions d'en Cooper i mira de marxar abans que comenci la cerimònia, però al final la convencen perquè es quedi. Dues setmanes després de la celebració del casament, la Rachel passa per la botiga de la Luce per convidar-la a sopar, amb la intenció d'emparellar-la amb en Cooper. El que la Rachel no sap és que la Luce és lesbiana i que està boja per ella.
Nova York, anys 50. La Therese Belivet, una jove dependenta d'uns grans magatzems de Manhattan que somia amb una vida millor, coneix un dia la Carol Aird, una dona elegant i sofisticada que es troba atrapada en un matrimoni infeliç.
Holden McNell i el seu millor amic en Banky Edwards, gaudeixen de l'èxit de la seva última creació, el còmic de culte "Bluntman and Chronic". Quan coneixen l'Alyssa Jones, també creadora de còmics, Holden se sent immediatament atret per ella, però com que les inclinacions sentimentals d'Alyssa apunten cap a una altra banda, prefereix que siguin simplement amics.
A la vida de Priscilla Chase (Parker Posey) tot sembla perfecte: la seva feina, casa seva i fins i tot el seu marit, perfecte en tot menys al llit. Quan, inesperadament, el seu marit (Paul Rudd) l'abandona per recuperar la seva espatlla amb una estudiant (Mischa Barton), Priscilla emprèn un viatge salvatge i s'acaba enamorant al lloc més inesperat.
Larry Gigli (Ben Affleck) és un lladre de poca muntanya a qui encarreguen un gran cop per segrestar Brian (Justin Bartha), el germà petit amb problemes psicològics d'un poderós fiscal federal per evitar que un cap de la màfia vagi a la presó . Amagat al seu apartament d'una sola habitació amb Brian, Gigli rep la visita de Ricki (Jennifer Lopez), una noia vital i d'esperit lliure enviada com a reforç ja que el seu cap pensa que Gigli pot estar flaquejant. I des d'aquell moment el món de Gigli canvia completament. Gigli s'enamora de la inaccessible Ricki i arriba a extrems increïbles per guanyar el seu afecte. Com més es resisteix més fort es fa la seva atracció per ella. En deixar que els seus sentiments interfereixin en els negocis, Gigli i Ricki desencadenen una sèrie d'esdeveniments que només posaran en perill els plans.