Esther Blodgett is een plattelandsmeisje dat droomt van de glamourwereld van de film. Ze is naar Hollywood getrokken en werkt daar als serveerster. Als ze op een Hollywood-party moet bedienen wordt ze opgemerkt door de bekende acteur Norman Maine. Hij zorgt ervoor dat ze auditie mag doen en ze krijgt een kans in de filmwereld. Ze trouwen en terwijl haar carriere in een stroomversnelling raakt gaat die van de alcoholistische Norman snel achteruit. Hij kan dit maar moeilijk accepteren en zijn drankprobleem wordt steeds groter.
Muzikant Manny Balestrero leidt een gelukkig leven met zijn vrouw Rose en hun twee zoontjes, alleen kampt het koppel met financiële problemen. Wanneer Rose een dure tandheelkundige ingreep moet ondergaan, gaat Manny naar een verzekeringsmaatschappij voor geld.
In Kansas City plant de cynische en corrupte ex-politieagent Timothy Foster een uitstekend doordachte overval op de gepantserde auto van de bank. Hij trekt daarvoor drie van de meest wrede en onverbiddelijke criminelen die hij kan vinden aan, te weten Boyd Kane, Rolf Romano en Pete Harris.
John Forbes lijkt "The American Dream" te hebben verwezenlijkt: hij heeft een goede baan bij een verzekeringsmaatschappij, een mooi huis, een liefhebbende vrouw en een zoon.
Thomas 'Tommy' Farrell is een kreupele maffia-advocaat, die zijn handicap gebruikt om in rechtszaken sympathie voor zijn cliënt te winnen. Hij raakt gefrustreerd over zijn manier van leven wanneer hij verliefd wordt op danseres Vicky in een door de maffia beheerste nachtclub.
Agenten O'Brien en Genaro infiltreren in een bende valsemunters die gevaarlijk zijn vanwege de goede kwaliteit papier die ze hanteren.
Emmett Joseph 'Joe' Sullivan is er op gebrand uit de gevangenis te ontsnappen. Hij zit voor Rick Coyle, die hem $ 50.000 schuldig is. De gluiperige Rick stelt een plan op om Joe te laten ontsnappen in de verwachting dat hij op zijn vlucht zal worden doodgeschoten, wat hem goed uitkomt.
De arme en rondtrekkende Eric Stanton wordt ’s nachts bij een klein plaatsje de bus uitgezet, omdat hij de rit niet kan betalen. Eric weet wat eten te regelen in de lokale koffieshop ‘Pop Eats’ en hij leert daar de aantrekkelijke, maar ook weerbarstige serveerster Stella kennen.
Als privé-detective Bradford Galt na een gevangenisstraf uitgezeten te hebben, wat te wijten was aan zijn voormalige collega Anthony Jardine, weer vrijkomt, bemerkt hij dat iemand hem volgt en mogelijk probeert te vermoorden.
Een naïef meisje uit een kleine stad komt naar New York City om haar man te ontmoeten en ontdekt dat hij mogelijk een moordenaar is.
Oscar winnaar Matt Damon speelt in deze door Billy Bob Thornton geregisseerde film de rol van John Grady Cole, een jongen die samen met zijn beste vriend Texas verlaat en op zoek gaat naar het grote avontuur in Mexico. Ze belandden na een lange reis bij een prachtige haciënda waar ze werk vinden als paardentemmers. Grady wordt verliefd op Alejandra, de bloedmooie dochter van de rijke rancheigenaar. Hun relatie wordt echter op alle mogelijke manieren gedwarsboomd door Alejandra's vader en heeft ernstige gevolgen voor iedereen die erbij betrokken is...