Després de viure uns anys a la presó, en Jake Blues és alliberat per bon comportament. Surt del centre penitenciari vestit de la mateixa manera que va entrar: vestit i barret negres i ulleres fosques. A la porta l'espera el seu germà Elwood vestit de manera idèntica. Ara, l'única llar que van conèixer està en perill. L'orfenat de Santa Elena necessita una gran quantitat de diners, i ells intervindran.
En aquesta comèdia romàntica i mordaç, Rob Gordon és l'amo d'una botiga de discos de Chicago, la peculiaritat de la qual és que ven, sobretot, discos de vinil. Rob diu que és un veritable fanàtic de la música, i es passa tot el temps al Championship Vinyl amb els seus dos empleats, Dick i Barry, dos tipus d'allò més peculiar. Tot i que tots tres coneixen a fons el món de la música popular, i els encanten els concerts i la idea de fer llistes de les cinc millors cançons de tots els temps per categories específiques, Rob està passant per un mal moment: la seva relació amb la Laura, la seva núvia actual, es trenca. I a partir d'aquell moment Rob comença a reflexionar sobre els seus desenganys amorosos, el que ell anomena "les cinc principals", és a dir, les noies que han deixat empremta a la seva vida. Això sí, sense deixar de banda la música, l'autèntica passió de la vida, juntament amb les dones.
En aquesta comèdia de culte un Jack Black desfermat interpreta un guitarrista expulsat d’una banda de rock que es fa passar per un professor substitut amb l’objectiu de reclutar alumnes d’un col·legi privat per tal de participar en un concurs de grups de rock.
A Amèrica als anys 30. Emmet Ray és un geni del jazz, un guitarrista magistral que viu obsessionat pel llegendari Django Reinhardt. No obstant, quan baixa de l'escenari es converteix en un tipus arrogant, groller, faldiller i bevedor. Encara que sap que és un músic amb talent, també sap que la seva dissipada vida, la seva tendència a ficar-se en problemes i la seva incapacitat per comprometre's li impedeixen aconseguir el cim professional i sentimental. Un dia l'Emmet coneix a la Hattie, una noia muda amb la que comença a sortir.