Violet és la parella del Cessar, un blanquejador de diners de la màfia. Un dia coneix a la Corky, una lladre professional que acaba de sortir de la presó i que viu a l'apartament del costat. Unides per una estranya i mútua atracció, la Violet li proposa robar els dos milions de dòlars que Cessar té a la caixa forta.

Larry Gigli (Ben Affleck) és un lladre de poca muntanya a qui encarreguen un gran cop per segrestar Brian (Justin Bartha), el germà petit amb problemes psicològics d'un poderós fiscal federal per evitar que un cap de la màfia vagi a la presó . Amagat al seu apartament d'una sola habitació amb Brian, Gigli rep la visita de Ricki (Jennifer Lopez), una noia vital i d'esperit lliure enviada com a reforç ja que el seu cap pensa que Gigli pot estar flaquejant. I des d'aquell moment el món de Gigli canvia completament. Gigli s'enamora de la inaccessible Ricki i arriba a extrems increïbles per guanyar el seu afecte. Com més es resisteix més fort es fa la seva atracció per ella. En deixar que els seus sentiments interfereixin en els negocis, Gigli i Ricki desencadenen una sèrie d'esdeveniments que només posaran en perill els plans.