항상 서로 타이밍이 맞지 않았던 우정 이상의 감정을 느꼈던 두 남녀에 관한 이야기이다. 도쿄의 남자 친구에게로 떠나기 전날 밤, 앨리슨은 웨스를 만나러 오고, 둘은 서로의 근황을 확인하며 옛 추억을 더듬게 되는데...

프라이스 가문은 몇 세대에 걸쳐서 매우 실용적이고 보수적인 남성화를 만들어왔다. 휘청대는 가업을 물려받은 젊은 찰리 프라이스는 사업체를 파산의 위기에서 구하기 위해 예상 밖의 디자인 자문 위원을 두게 된다. 그는 건방진 여장남자 카바레 가수로, 그의 충격적인 스타일과 와일드한 디자인은 꽉 막힌 낡은 공장에 신선함을 불어넣는다.

뉴욕이 세계에서 가장 거대하고 더럽고 분쟁이 극심했던 시절, 중산층 자녀인 찰리 뱅크스는 16세 때 폭력성이 강한 문제아 믹 리어리가 다른 아이들을 죽을 만큼 잔혹하게 두들겨 패는 모습을 목격한다. 잠시 괴로워하던 찰리는 결국 부모님께 이야기하고 경찰에 신고한다. 그러나 보복이 두려워 신고를 철회하고 믹은 구치소에서 풀려난다. 그리고 3년 후, 대학 신입생이 된 찰리의 기숙사 방에 믹이 방문을 한다. 누가 자신을 밀고했는지 믹은 알고 있을까? 믹과 찰리의 ‘고양이와 쥐’ 게임은 시작되고, 둘 사이에는 긴장감이 흐르는데 며칠 있을 거라던 믹의 방문은 주말을 지나 점점 길어지더니 찰리의 책을 읽고 수업을 청강까지 하게 된다. 믹처럼 반사회적으로 자란 사람은 구제될 수 있을까? 아니면 영원히 폭력의 그늘을 벗어날 수 없는 것일까? 믹은 찰리의 친구들과 어울리고 메리와 사귀지만 찰리의 어두운 과거가 드러나면서 밝은 세상이 사라지는데....

아버지의 묘지에서 베리(Barry McMullen: 에드워드 번스 분)는 가족을 떠나야 한다는 어머니의 마지막 말을 듣게 된다. 그 말이란 다름아니라 35년간 자신을 기다려준 사랑하는 남자를 만나러 간다는 것. 이 한마디를 남기고 어머니는 베리에게 자신의 심정을 형제들에게 전해 줄 것과 두 형제들을 잘 보살펴줄 것을 부탁하고 떠난다. 그로부터 5년 후, 진실한 사랑과 결혼 문제를 앞두고 이들 삼형제는 모처럼 집에 모이게 되고 자신의 여자 친구와 다툰 일들 화해한 일들을 얘기하며 시간가는 줄 모르게 된다. 사귀는 여자는 결혼하여 안정적인 생활을 하고 싶다고 하지만 이를 계속 뿌리치며 자유롭게 살기를 원하는 패트릭(Patrick McMullen: 마이클 맥글론 분). 임신을 원하는 아내를 두고 아내의 친구와 밀회를 나누는 잭(Jack McMullen: 잭 멀케이 분)은 그 사실이 아내에게 밝혀지고 난 후 겪게 된 난처함에 대해 이야기 한다. 한편 베리는 우연히 길에서 재회한 남의 약혼녀와 사랑에 빠져버리고 자책감에 휩싸여 자신의 마음과는 달리 그녀에게 돌아가라고 말해버리는데.

레이첼(Rachel Luce: 코트니 콕스 분)은 일을 하다가 동생 카렌의 남편 세스(Seth Warner: 에이단 퀸 분)가 지붕 꼭대기에서 뛰어내리려 한다는 연락을 받고 남편 해리(Harry Luce: 안소니 라파글리아 분)를 보낸다. 다행히 목숨을 건진 세스는 이후 레이첼의 집에 머무르게 되는데, 직장에서 해고당하고, 태풍으로 집은 완전히 무너지고 아내는 바다에서 실종되자, 신이 자신을 버렸다고 생각하고 십계명을 어기겠다고 마음먹는다. 한편, 세스를 그다지 탐탁지 않게 여기지 않는 동서, 해리는 멜리사(Melissa Murphy: 파멜라 글레이 분)라는 여자와 바람을 피운다. 레이첼이 이 사실을 알게 되자 세스는 레이첼을 위해, 해리가 아끼는 기타들을 훔쳐서 멜리사의 집으로 갖다 놓고 자신과 멜리사가 강도 짓을 했다고 말한다. 세스는 모든 것을 다 가지고 있으면서도, 가정에 충실하지 않는 해리와 그로 인해 불행한 레이첼을 보면서 복수를 계획한 것이다. 결국 해리는 멜리사와의 일로 구속되게 되고 그 동안 세스와 레이첼은 서로에게 이끌려 하룻밤 사랑을 나눈다. 십계명 중 살인하지 말라는 계명을 어기기 위해, 세스는 태풍이 몰아치는 곳에서 자살을 기도한다. 그리고 자신을 쫓아온 해리가 보는 가운데 세스는 바다 속으로 뛰어들어 목숨을 잃고 만다. 한편, 레이첼은 세스의 아기를 임신하게 되고 세스가 죽었다는 해리의 말을 듣고 그 곳으로 간다. 그런데 세스는 죽지 않고 거대한 고래의 뱃속에서 다시 살아난다. 한편, 해리는 세스와 레이첼이 서로의 사랑을 확인하는 광경을 보게 되는데.

어느 것 하나 쉽지 않은, 그의 서투른 성장 이야기 고정적인 직업도, 방향도 없이 삶이 우울하기만 한 20대 중반의 아트는 사회에 일반적인 방식으로 발을 내딛기보다 자신이 진정으로 원하는 싱어송라이터가 되려고 한다. 그러나 그는 여자친구에게 일방적으로 이별을 통보 당하고, 결국 아들의 고민에는 전혀 무관심한 부모님의 집에 다시 들어가 살게 된다. 가족에게조차 냉대 받는 아트는 어느 날 우연히 심리치료사인 레비 박사의 존재를 알게 되고 캐나다에 살고 있는 그를 영국으로 초청, 그의 도움을 받게 된다. 레비 박사의 가이드로 잠시 그의 삶이 새로운 국면을 맞이하는 듯 하지만 그를 둘러싼 여러 복잡한 문제들이 생각처럼 쉽게 해결되진 않는다. 과연 음악만이 아트의 우울하기만 한 20대를 구원해줄 수 있을 것인가?

안나와 마리나 커플을 아기를 원하고, 누가 아이를 임신할지 논의하다 그들의 친구인 스테파노와 토니커플이 합류하게 된다. 스테파노는 마리나에게 동침을 하여 아이를 갖는게 어떻냐고 제안하다 거절당하고, 이어 인공수정을 위한 돈을 마련하기 위해 스테파노는 그들을 도울려고 하는데...