Segle XIX. En Jude Fawley és un camperol que, des de petit, somia de convertir-se en un home il·lustrat. No obstant això, entre en Jude i els llibres aviat s'interposa l’Arabella, una dona seductora amb qui acaba casant-se. El matrimoni esdevé un fracàs i, després de la separació, en Jude coneix la seva cosina, la Sue, una dona molt avançada per a la seva època. Entre tots dos comença una amistat on no trigarà a sorgir l'amor.
La Paige coneix l'Eddie a la universitat de Wisconsin i s'enamora d'ell. El que la noia no sap és que l'Eddie, en realitat, és un príncep danès que no vol seguir les tradicions dels seus pares i ha anat als Estats Units en un acte de rebel·lia abans d'assumir les seves obligacions com a fill dels reis de Dinamarca.
Sarah Nolan (Diane Lane) és una professora de preescolar que fa vuit mesos que està divorciada. Les seves germanes i el seu pare (Cristopher Plummer), molt preocupats per la seva situació d'aïllament, decideixen immiscir-se a la seva vida per tornar-la a posar en circulació: li proposen llistes de possibles pretendents i l'animen a entrar a les pàgines de contactes d'Internet amb l'esperança que rebi respostes a dojo. Després d'una sèrie de primeres cites que resulten absolutament desastroses, Sarah haurà de decidir entre dos possibles candidats: l'idealista, enigmàtic i una mica maldestre Jake Anderson (John Cusack), que es dedica a construir canoes artesanals, i l'atractiu, desenvolupat i faldiller Bob (Dermot Mulroney).
Per als estudiants de l'escola mitjana de Forest Meadow, la classe d'educació física no és gens divertida, sinó més aviat una cosa així com un exercici d'humiliació mental i física administrada pel Sr. Woodcock, que és dur com una pedra. Per a John Farley, els dolorosos records de ser a la classe del Sr. Woodcock han estat substituïts des de llavors per una gran autoestima adquirida després de convertir-se en un escriptor aclamat. Quan una cancel·lació d'última hora en el viatge per promocionar el llibre li proporciona un dia lliure inesperat, John torna a casa per sorprendre la seva mare, Beverly. La felicitat de John es converteix ràpidament en angoixa quan descobreix que la seva mare s'ha enamorat del Sr. Woodcock.