De tre kække venner Jay, Dewey og Phil drømmer om at score en af de lækre brudepiger til kammeraten Scotts bryllup. Jay vædder med de andre om at han vil gennemføre sit første one night stand i forbindelse med brylluppet, mens Dewey sætter sin monsterdyre Thunderbird-bil på spil for at bevise, at han kan holde fingrene fra fadet i en hel weekend! For at skabe opmærksomhed om Phil, der normal er en fiasko hos pigerne, introducerer de ham som berømt undertøjsmodel.
Dette er historien om den unge forknytte kvinde LV, der gemmer på et uovertruffent talent. Hun kan imitere sangere som Judy Garland, Marilyn Monroe og Shirley Bassey, så det lyder helt fortryllende.
Hal er en almindelig genert 15-årig dreng som har det lidt svært i skolen og i hjemmet - og han stammer - han har svært ved at sige sit navn. Så dukker Ginny op som en udefrakommende engel. Hun er en stjerne i skolens debathold, og ser noget i Hal som ingen anden ser, og tilbyder ham en plads på holdet.
Efter sin forlovedes død flytter Gray Wheeler ind hos hans venner. Sam og Dennis gør, hvad de kan for at få Grays humør op, men Fritz lader til at være ligeglad. Men da det lykkedes Gray at nedbryde Fritz’s forsvarsbarrierer, opdager hun, hvorfor hendes afdøde forlovede havde så høje tanker om ham. Efterhånden som de tilbringer mere tid sammen, finder Gray ud af, at hendes mulighed for at finde kærligheden ikke døde sammen med hendes forlovede. de får besøg af uindbudte gæster, og Gray får brug for alle sine nye venners kærlighed, da hun finder ud af, at livet ikke altid er lige nemt - og at kærligheden bestemt heller ikke altid er nem...
John (Jason Lee) lever et enkelt og lykkeligt liv. Han har en dejlig kæreste og en ledende stilling i sin kommende svigerfars firma. Alt lader til at være perfekt, indtil Johns yndlingsniece overrasker ham med, at hun er kommet ind på Harvard, og han bliver mindet om, at han i sin tid lovede at betale for hendes studier. John er desperat og tyer til sin gale og gakkede ven Duff (Tom Green) for at få et godt råd. Duff har en livlig og kreativ fantasi, og han får overbevist John om, at de må leve som forbrydere et stykke tid for at skaffe de fornødne penge. Stealing Harvard er en vanvittig komedie, som beviser, at det at komme ind på et universitet ikke er den sværeste del.