En omvandrende sulten samurai, ankommer til en lille by, der er splittet mellem to rivaliserende købmænd. Han øjner chancen for at spille de to grupper ud mod hinanden for at tjene penge. Pludselig dukker en bror til en af rivalerne op. Han er bevæbnet med en revolver men op imod samuraiens sværd er den intet værd.
Hvordan bliver en irsk knægt uden fremtidsmuligheder en del af 1700-tallets engelske adel? For Barry Lyndon er svaret: Ved hjælp af alle kneb. Han er på ingen måde tilfreds med sin ydmyge herkomst og opvækst, så han er fast besluttet på at søge lykke, magt og penge ved at drage ud i verden. Gennem held, handlekraft og romantiske eskapader lykkes det Barry at blive en holden mand i det krigshærgede Europa i 1700-tallet. Men i processen er han også blevet kold og beregnende, og prisen for succes viser sig at være høj.
En kold morgen i udkanten af Buffalo, bliver Billy Brown sluppet ud af fængslet, efter at have siddet inde i fem år. Før han tager hjem, pønser han på en respektabel årsag til at han har været fraværende så længe, og historien er følgende; han har fået sig en strålende karriere som hemmelig agent, og så er han blevet gift med Wendy, en nydelig kvinde! Ret impulsivt udvælger han sig en ung danserinde, som han nu slæber med og tvinger til at spille kone. Forældrene lader sig fascinere, og Layla finder sig til rette i den "nye" familie.
Ben Campell er et matematisk geni. Han vil studere på Harvard, men mangler 300.000 dollars for at betale for studiet. Heldigvis har Bens lærer, den excentriske Mickey, et attraktivt tilbud. Ben kan blive medlem af en lyssky Blackjack-bande. De mangler en til at tælle kort i Vegas, hvor de svindler sig til store summer på deres weekendture. Men Bens møde med livet i Las Vegas er ikke uden nye udfordringer.
Chili er en cool lånehaj, der er kommet til Hollywood for at opkræve en mindre gæld, men ender med 300.000 dollars på lommen. Her har han chancen for at begynde et nyt liv. Sammen med Harry Zimm, en desperat producer med et stort pengeproblem og Karen, en B-film skuespillerinde, der trænger til luftforandring – skal han have fat på ”shorty” alias Martin Weir, som kan trække penge til ethvert projekt. Men først skal fortidens bånd kappes og Harrys gamle pengemand lige klares…
Demi Moore og Woody Harrelson spiller Diana og David Murphy, et par som er hårdt spændt for og satser på lidt held i spil på en hurtig tur til Las Vegas. Men oddsene bliver pludselig meget mere interressante da milliardæren John Gage (Robert Redford) forhøjer indsatsen til absolut økonomisk frihed. Prisen? En lidenskabelig nat med Diana. Udbyttet? En rund millon dollars. Men hvad der synes at være en hurtig og enkel løning på deres økonomiske problemer skaber flere uoverensstemmelser end parret havde regnet med da Gages overbevisende tilbud sætter tillid, kærlighed og tiltrækning på spil. Fra den roste instruktør Adrian Lyne (Farligt begær, Flashdance) kommer her en film om et fascinerende moralsk spil, et spil hvor hver deltager han sin strategi og sine spilleregler.
Henry Chinaski - Bukowskis alter ego - er et faktotum, en altmuligmand eller løsarbejder, som tager de småjobs, han falder over, og som ikke skaber problemer for hans helt store lidenskaber - kvinder, druk, gambling og skrivning. På en nedslidt bar sidder Henry og drikker. Varebilen står udenfor med døren åben. Bilen er fyldt med is, som skulle have været leveret et andet sted for længst. Henry bliver fyret for gud ved hvilken gang og tjekker ind på et billigt hotel. Her åbner han en flaske, sætter sig ned og skriver - romaner, essays, poesi. Han er forbavsende produktiv og sender manusser ind til diverse litteraturmagasiner og forlag i en lind strøm – men bliver afvist gang på gang. Henry har mange kvinder, men der er noget specielt ved kvinden Jan. De deler den samme begejstring for rusen og bliver stærkt tiltrukket af hinanden. Rundt i Henry og Jans turbulente liv på skyggesiden af det amerikanske samfund cirkler utallige alkoholikere, ludere og småspillere.
Politibetjenten Terence McDonagh (Nicolas Cage) er lige så dedikeret til sit job, som han er til at score dope, mens han balancerer på begge sider af loven. Han flasher ivrigt både politiskilt og pistol, når der er noget han vil have. Efter orkanen Katrina, ryger Terence endnu længere ud i sit misbrug, men med stærk intuition og fuldstændig blottet for frygt regerer han med både autoritet og ligegyldighed i den ruinerede by New Orleans. Hans liv kompliceres yderligere af den prostituerede Frankie, og sammen synker de ned i en verden af begær og drifter.
Turen går til Las Vegas for den efterhånden hårdt prøvede Griswold-familie. Mor Ellen udveksler flirtende blikke med loungesangeren Wayne Newton, mens far Clark satser hele familieformuen ved blackjack-bordet og oplever Siegfried og Roys tigershow på lidt for nært hold. Også sønnike, Rusty, prøver lykken ved spillebordene, når han udgiver sig for at være highrolleren Mr. Pappagiorgio.
Omkring tredive år efter at Arlis var vidne til sin far myrde en familie, løber han ind i Kay, som tilfældigvis er familiens baby, der blev skånet. Kay og Arlis formoder intet om hinanden, men når hans far vender tilbage, åbnes gamle sår igen.
Taylor Peters er manuskriptforfatter på en halvdårlig sitcom. Jobbet er ikke særlig tilfredsstillende, men det var det eneste, han kunne få efter en periode med alkohol- og narkomisbrug. Hans smukke og loyale kone har ikke forladt ham, men hun bliver bekymret, da hun får mistanke om, at han er begyndt at spille på heste igen. Da Taylor opdager, at hans 18-årige niece Amanda bor i Las Vegas og arbejder som prostitueret, rejser han, for at imponere sin kone, til Las Vegas for at forsøge at overtale sin niece til at gå i behandling. Men en rejse til syndens by er ikke just den bedste medicin for en spillegal alkoholiker...