De samoerai Sanjuro reist naar een dorpje in het negentiende-eeuwse Japan. Hier bemerkt hij dat het dorpje verdeeld is tussen twee gangsters. Hij besluit de twee kanten tegen elkaar uit te spelen.
Een gedesillusioneerde huurmoordenaar in Hongkong heeft geen gevoelens voor zijn vrouwelijke opdrachtgeefster. Hij gaat op zoek naar iemand waar hij zijn liefde wel aan kan geven en ontmoet in de stad het vreemde meisje Punkie.
Na vijf jaar komt Billy Brown vrij uit de gevangenis. Hij neemt zich voor om twee dingen te doen: zijn ouders bezoeken, die al die tijd dachten dat hij gelukkig getrouwd was en een leuke job had, en de football speler om het leven brengen die vijf jaar voordien the Bills de Super Bowl heeft doen verliezen en dus ook Billy's weddenschap de mist heeft doen ingaan.
De jonge gokker John (John C. Reilly) zit berooid tegen de buitenmuur van een cafetaria als hij wordt opgepikt door de wat oudere, goedgeklede Sydney (Philip Baker Hall). Deze voormalige gokker biedt John aan om geld van hem te lenen en hem te begeleiden in de casino's van Reno. Sydney brengt de jonge John de kneepjes van het gokken bij en hun band wordt steeds hechter.
Dan Mahowny is een onopvallende bankmanager in Toronto. Hij leeft bescheiden, rijdt in een tweedehands auto en heeft een relatie met Belinda; een lief, onopvallend meisje dat ook bij de bank werkt. Niemand weet dat Mahowny een dubbelleven leidt. Hij heeft een gokprobleem... Zijn positie bij de bank stelt hem in staat miljoenen te verduisteren van zijn werkgevers om zijn behoeftes te financieren. Zijn bazen en klanten hebben een rotsvast vertrouwen in de saaie, maar degelijke Mahowny. Casinobaas Foss vindt in Mahowny de perfecte klant. Belinda blijft echter hopen op een gezamenlijke, romantische toekomst. Mahowny's nachtelijke avonturen krijgen steeds meer de overhand en zijn gedrag trekt de aandacht van de politie. Hoe lang kan Mahowny zijn goklust blijven uitleven zonder te worden gepakt? Owning Mahowny is gebaseerd op het waargebeurde verhaal van de grootste eenmans-bankfraude uit de Canadese geschiedenis.
Om zijn collegegeld te betalen, gaat de verlegen maar briljante Ben Campbell samen met een selecte groep topstudenten elk weekend naar Las Vegas. Het doel: hun kennis gebruiken om de uitkomsten van blackjack naar hun hand te zetten. Onder leiding van de onorthodoxe wiskundeprofessor en statistiekgenie Micky Rosa, kraken ze de code en verslaan ze de casino's keer op keer.
Sky Masterson en Nathan Detroit zijn twee aartsgokkers. Nathan zet er duizend dollar op dat het zijn vriend Sky niet zal lukken om een door Nathan aangewezen jongedame mee te krijgen voor een dinertje in Havana, op Cuba. De uitverkorene wordt sister Sarah Brown van de plaatselijke, noodlijdende Save-A-Soul-Mission. Verfilming van de succesvolle Broadway-musical.
Chili Palmer herinnert mensen aan schulden bij maffia-figuren in Miami en komt via een aantal opdrachten in Hollywood omdat een regisseur zich niet aan zijn afspraken houdt. Hij raakt echter geïnteresseerd in het vak en wil het nieuwste project van de regisseur gaan produceren. De vriendin van de regisseur is de ex-vrouw van een populaire kleine acteur Martin Weir en deze trekt ook zijn interesse. Samen met haar wil hij Martin Weir overtuigen om de hoofdrol te gaan spelen.
Sam, een grijsaard en Frederico, zijn beschermeling en zoon, zijn twee overlevenden met uitzonderlijke gaven: ze kennen het geheim van het geluk en maken er dan ook gebruik van. Naar aanleiding van een hevige woordenwisseling schakelt Sam de gave van Frederico uit. Als een onterfde zoon zal Frederico met alle mogelijke middelen willen bewijzen dat hij nog steeds de gelijke is van Sam.
In een casino in Atlantic City vindt een belangrijke bokswedstrijd plaats. Midden in het gevecht worden er ineens schoten gelost, en blijkt een lid van de overheid vermoord te zijn. De agent Rick Santoro gaat op onderzoek uit.
Een corrupte, cocaïnesnuivende rechercheur mag een onderzoek leiden naar de moord op vijf illegale immigranten uit Senegal, in New Orleans. Tevens ligt hij in de clinch met een klant van de prostituee op wie hij verliefd is.
Alex is een schrijver met een writer's block en bovendien torenhoge gokschulden. Om zijn schuld af te kunnen betalen zal hij zijn boek in 30 dagen af moeten krijgen, anders is hij de prooi van de schuldeiser. Hij huurt stenografe Emma in om hem te helpen. Wanneer hij haar zijn verhaal dicteert, oppert Emma telkens een andere draai aan iedere verhaallijn. Haar intrigerende ideeën stimuleren Alex en zijn boek.
Cindy, een cheerleader op een universiteit in Boston, heeft iets met Alan, een speler van het team van Harvard. Haar vader is een maffiabaas, en Alan raakt betrokken bij een weddenschap op één van zijn wedstrijden. Teddy, een undercover FBI-agent, start een onderzoek naar de praktijken van Cindy's vader.