Henry Chinaski - Bukowskis alter ego - er et faktotum, en altmuligmand eller løsarbejder, som tager de småjobs, han falder over, og som ikke skaber problemer for hans helt store lidenskaber - kvinder, druk, gambling og skrivning. På en nedslidt bar sidder Henry og drikker. Varebilen står udenfor med døren åben. Bilen er fyldt med is, som skulle have været leveret et andet sted for længst. Henry bliver fyret for gud ved hvilken gang og tjekker ind på et billigt hotel. Her åbner han en flaske, sætter sig ned og skriver - romaner, essays, poesi. Han er forbavsende produktiv og sender manusser ind til diverse litteraturmagasiner og forlag i en lind strøm – men bliver afvist gang på gang. Henry har mange kvinder, men der er noget specielt ved kvinden Jan. De deler den samme begejstring for rusen og bliver stærkt tiltrukket af hinanden. Rundt i Henry og Jans turbulente liv på skyggesiden af det amerikanske samfund cirkler utallige alkoholikere, ludere og småspillere.

Omkring tredive år efter at Arlis var vidne til sin far myrde en familie, løber han ind i Kay, som tilfældigvis er familiens baby, der blev skånet. Kay og Arlis formoder intet om hinanden, men når hans far vender tilbage, åbnes gamle sår igen.

Engang var Nick Wild konge af kasinoerne i Las Vegas! Men den notoriske storgambler har ramt bunden, og nu lever han på skyggesiden af syndens by! For at overleve tilbyder han hårdtslående håndlangerservice for sine venner. Men da han overværer et brutalt overfald, kommer han på kollisionskurs med mafiaen. Men Jason Statham spiller hovedrollen, så hvem bekymrer sig om plottet? Vi vil bare se ham uddele øretæver.

Kim Bodnia er Claus, ex- mesterbokser på antabus med en drøm om sin egen bokseklub. Den skal finansieres via jobbet som inkassator for en slimet lånehaj. Desværre har Bodnia et lille problem. Han er ikke meget for at bruge vold. Han nøjes helst med truslerne. Iben Hjejle er Laura, charmerende, løgnagtig ludoman, der manisk flår i den enarmede og spiller på alt fra ristet franskbrød til VM i sværvægts-boksning. Hun har ”lånt” 100.000 af firmakassen, har åbnet 46 konti i diverse banker og har en gæld i omegnen af 500.000 dask. Da Claus bliver sendt ud for at ”overtale” Laura til at betale, ryger han i problemer. Trusler bider ikke en skid på Laura. Til gengæld bider Lauras charme på Claus…

Luke Wilson spiller Alex, en stræbsom forfatter, der skylder en gruppe lånehajer fra Cuba 100.000 dollars. Han kæmper for at gøre sin nyeste roman færdig, så han kan opnå et klækkeligt forskud og indfri sin gæld. Kate Hudson er pigen Emma, som hjælper ham. Filmen er instrueret af Rob Reiner og er løst baseret på den sandfærdige beretning om den russiske forfatter Dostojevski, der forelskede sig i sin kvindelige stenograf, mens han skrev på en af sine romaner.