ボス・ベイビーと兄ティムが繰り広げた、赤ちゃんvs子犬のバトルから30年。ボス・ベイビーは今や正真正銘のエリート社長、一方のティムは2人の娘を育てる専業主夫となり、別々の人生を歩む兄弟はすっかり疎遠になっていた。ある日ベイビー株式会社に、悪の天才博士が世界征服を企んでいるという情報が入り、再びボス・ベイビーとティムの力が必要となる。その任務を伝えるため2人の前に現れたのは、新たに「ボス・レディ」に任命されたティムの娘ティナだった。ボス・ベイビーとティムは世界中の赤ちゃんを洗脳しようとする博士の計画を阻止するべく、スーパーミルクで赤ちゃん返りして潜入捜査に乗り出すが……。

ピューリッツァー賞の戯曲をもとに描かれた物語。ミシシッピーの小さな町で祖父の面倒を看る長女のもとに帰ってきた二人の妹。久々の対面を果たす三姉妹だったが、それぞれに傷つき悩みを抱えていて……。

1988年の夏の終わりに青春時代を捨てきれない女の子3人がパーティーで大騒ぎ。MIT卒業の学歴を持つ23歳のマットは、親に反抗しエリート職を求めずにビデオ屋のアルバイトの毎日。そんなある日、高校時代の憧れの的であったトリーが店に立ち寄り、彼の人生は一転する。トリーからパーティーに誘われたマットは有頂天となるが...。