Alvy Singer is een van Manhattan's briljanste humoristen maar in de liefde kan hij wel wat hulp gebruiken. Die krijgt hij van zijn beste vriend, die hem introduceert bij nachtclubzangeres Annie Hall.
De carrière van tennisprof Chris Wilton (Jonathan Rhys-Meyers) loopt ten einde en hij gaat werken als leraar op een exclusieve Londense tennisclub. Hij raakt bevriend met één van zijn leerlingen, de rijke, knappe en verwende Tom Hewitt. Tom introduceert Chris in zijn familie en weldra krijgt Chris een relatie met Tom's zus Chloe. Hoewel er huwelijksplannen zijn met Chloe en Chris door zijn 'adoptie' door de Hewitt's financieel en zakelijk binnen is, kan hij zijn ogen echter niet afhouden van Tom's nieuwste vriendin, de Amerikaanse actrice Nola Rice (Scarlett Johansson). Chris krijgt een affaire met de onstabiele Nola. Wanneer hun passionele relatie een gevaar dreigt te worden voor Chris' nieuwe levensstijl, wordt hij voor een dramatische keuze gesteld. Hoe ver kan iemand gaan in zijn opportunisme?
Een aan lager wal geraakte voetbalcoach stelt een nieuw elftal samen van voormalige Shaolin-monniken die hun unieke vechtstijlen gebruiken in de voetbalsport. De aanvoerder van het team is Shaolin-meester (Honk Kong superster Stephen Chow) die zijn 'Stalen Been Techniek' aanwendt om de bal met lichtsnelheid de goal in te trappen. Hun doel is het winnen van het nationale toernooi met een miljoen dollar als hoofdprijs. Maar wanneer ze dichterbij de hoofdprijs komen, bedenkt een corrupte voetbalbobo een vuil plannetje om het Shaolin-team te dwarsbomen.
Vier Jamaicaanse atleten zijn vastbesloten om aan de Olympische Spelen mee te doen. Ze besluiten om het eerste Jamaicaanse bobsleeteam te vormen en roepen de hulp in van een aan lager wal geraakte ex-bobsleeër om hen te coachen. Dan begint hun moeilijke strijd om de wereld te bewijzen dat ze het serieus menen.
Vince Papale is in de jaren '70 een invallende leerkracht en part-time barman. Tevens is hij een enorm grote fan van het footballteam de Philadelphia Eagles. Tijdens een open dag van de club, waarbij onbekend talent een poging mag wagen iets te laten zien, pakt Vince zijn kans en krijgt een mogelijkheid prof te worden.
De poolbiljarter Fast Eddie Felson vindt de jonge, veelbelovende speler Vincent in een plaatselijke bar, en ziet in hem een jongere versie van zichzelf. Om oude tijden weer te laten herleven, biedt Eddie aan om Vincent te trainen. Vincent besluit het aanbod aan te nemen en Eddie neemt Vincent en zijn vriendin mee op een tour door het land. Vincent's neiging om zijn talent te duidelijk te laten blijken, leidt echter al snel tot confrontaties met Eddie.
Jake Tyler is een rebelse tiener die samen met zijn familie naar Florida verhuist, omdat zijn jongere broer daar een professionele tenniscariëre begint. In zijn vorige woonplaats was Jake een sterspeler in zijn footballteam, maar in zijn nieuwe woonplaats is hij een buitenstaander met geen goede reputatie. Als hij door zijn klasgenoot Baja wordt uitgenodigd op een groot feest lijkt Jake een kans te krijgen om misschien een beetje in te burgeren en vrienden te maken. Eenmaal op het feest wordt Jake vernederd door Ryan McCarthy in een gevecht waar hij tegen zijn zin in is verwikkeld. Na deze vernedering maakt hij kennis met een andere klasgenoot die hem vertelt over vechtclub waar ze de sport Mixed Martial Arts beoefenen. Jake is erg nieuwsgierig en gaat op zoek naar de vechtclub waar hij Jean Roqua ontmoet. In eerste instantie is deze niet geinteresseerd in Jake, maar na een tijdje neemt hij hem toch onder zijn hoede en leert hij Jake de kneepjes van het vak.
Baanonderhouder Carl Spackler staat op het punt om Wereldoorlog III in te zetten - tegen een grondeekhoorn. De pompeuze Rechter Smails speelt om te winnen, maar zijn appetijtelijke nichtje Lacey Underall wil op haar eigen manier scoren. Playboy Ty Webb speelt alsof hij zelf de "bal" is. En de schreeuwlelijk van de country club Al Czervik verhoogt de ene weddenschap met de ander. Krankzinnig? Nee. Caddyshack. Chevy Chase, Rodney Dangerfield, Bill Murray en Ted Knight staan op de golfbaan voor een hilarisch spelletje golfgekte, dat met golf doet wat National Lampoon's Animal House deed met universiteitenclubs en Police Academy met de ordehandhaving. Met Harold Ramis (die zijn sporen verdiende met National Lampoon's Vacation en Groundhog Day) in de regisseursstoel, wordt het virtuoze komische talent van alle vier gemixt in een ongebonden hole-in-one voor comedy-fans. In Caddyshack krijgt het woord "golfbal" een gestoorde dubbele betekenis: nonstop lachen gegarandeerd!
Redbelt speelt zich af in een wereld van portiers, kooivechters, politieagenten en leden van speciale eenheden. Mike Terry en zijn vrouw Sondra hebben samen een sportschool waar ze les geven in Jiu-Jitsu. Alhoewel hij een getalenteerde vechter is, weigert hij deel te nemen aan wedstrijden waarmee hij geld kan verdienen en zijn sportschool zou kunnen behoeden voor een faillissement. In plaats daarvan traint hij zijn studenten in zelfverdediging volgens de aloude Samoeraicode. Als hij op een dag de filmster Chet Frank (Tim Allen) redt, krijgt hij een baan aangeboden in Hollywood. Hierdoor verandert zijn leven zo drastisch dat hij toch voor de eerste keer van zijn leven in de ring moet stappen.
Peter Colt is een tennisser die het niet meer heeft, steeds verder zakt hij op de ranglijst en hij bereikt zelfs het dieptepunt als hij op de 119e plaats komt te staan. Gelukkig voor hem komt hij de jonge, mooie gemotiveerde Lizzie Bradbury tegen die hem wel kan motiveren om nog eenmaal een grote prestatie te leveren tijdens Wimbledon.
De Cannonball Racers zijn terug. Nadat de politie de chauffeurs heeft opgesloten, worden er snel nieuwe racers gevonden en kan de wedstrijd beginnen. De politie doet er alles aan om de wedstrijd te beëindigen, maar de racers zijn niet te stoppen.
Pitka is in India opgevoed door goeroes, maar wanneer hij volwassen is verhuist hij naar Amerika om carrière te maken in de wereld van het spiritualisme. Zijn onorthodoxe methoden worden echter op de proef gesteld, wanneer hij hockeyspeler Darren Roanoke moet herenigen met zijn vrouw, die hem verliet voor een rivaliserende sporter.