筒井康隆の小説『時をかける少女』が原作であるが、原作の物語の映画化ではなく、原作の出来事から約20年後を舞台に次世代の登場人物が繰り広げる物語を描く続編である。

カンフー道場のドラ息子、ウォン・フェイフォンは練習は真面目にしない、町に出れば悪戯ばかりという放蕩ぶり。見兼ねた父親は、息子を改心させようと、カンフーの達人ソウ・ハッイーを呼び寄せた。厳しい修行で知られるソウ・ハッイーの元での修行を強いられたウォンは、酔えば酔うほど強くなる、という秘伝の拳法“酔八仙”を受け継ぐために苛酷な修行に励む。

生まれたばかりのオーロラ姫は悪い魔女マレフィセントによって、16歳の誕生日までに死ぬと呪いをかけられてしまう。3人の妖精、フォーナ、フローラ、メリーウェザーは彼女を森に隠し、そこで姫を育てる。16歳の誕生日、妖精たちは姫を城に連れて帰るが、そこをマレフィセントに見つかり、姫は永遠の眠りへ。妖精たちは魔の城に捕まった姫の婚約者フィリップ王子を救出。王子はマレフィセントを倒し、姫も生き返る。

アリス・キングスレー、１９歳。美しく成長した彼女は、ある日、求婚者から逃げ出し、誤ってうさぎ穴に落ちてしまう。その地下世界は、かつて少女アリスが迷い込んだワンダーランド。だが、ワンダーランドでの記憶を失っている彼女には、この世界の奇妙な生き物たちがなぜ自分を知ってて、その期間を喜ぶのか理解できなかった。だが、彼女との再会を帽子屋（マッドハッター）ほど待ち望んでいた者はいなかった。赤の女王の独裁下で、狂気を装い生き延びてきた帽子屋の唯一の希望・・・それは、いつの日か、救世主アリスが再び現れることだったのだ。自分の手にワンダーランドの運命が握られていることを、アリスをまだ知らなかった・・・。

1876年。英国貴族のレオポルド公爵は、政略結婚の花嫁選びのためNYへ。不審な男を見つけた彼は、後を追ううちに現代へタイムスリップする。男は天才科学者スチュアートで、過去へ旅する方法を見つけたという。次のタイムトラベルが可能になるまでの1週間、スチュアートのアパートに滞在することになったレオポルド公爵は階下に住むキャリアウーマン、ケイトと知り合うが、彼女は浮き世離れした彼を売れない俳優と思い込む。

本編はお城に嫁いだシンデレラのその後が舞台となっており、シンデレラに魔法をかけた妖精のおばあさんがシンデレラの物語を聞かせていく。お城に嫁いだシンデレラが初めて取り仕切ることになった晩餐会の話、ねずみのジャックが人間に変身してさまざまな人間たちとの交流を描いた話、シンデレラのお姉さん・意地悪なアナスタシアが町のパン屋の主人に恋をしてしまう話の3本立てで展開される。そして話を聞かされたジャックやガスは、それらの話を本にしてシンデレラにプレゼントすることを思いつくのだった。