De winter begint als topchef Grace Cooke, aan het roer van een luxe restaurant, lovende kritieken krijgt vanwege haar gastro-wetenschappelijke benadering van de keuken. Ze is dicht bij een Michelin-ster als een slechte recensie van een topcriticus haar wereld op zijn kop zet. Met de zegen van haar baas neemt ze vrij om haar familie tijdens Kerstmis te bezoeken in hun B&B op de wijnmakerij. Daar komt ze in contact met de wereldse reisschrijver Asher St. James, en de vonken vliegen over familietradities terwijl Asher haar helpt weer in contact te komen met haar roots.
Meredith Morton (Sarah Jessica Parker), een nerveuze en overgeorganiseerde zakenvrouw uit Manhattan, gaat voor het eerst de familie van haar vriend Everett Stone (Dermot Mulroney) ontmoeten. De twee zijn uitgenodigd voor het kerstdiner, en Meredith ziet enorm tegen de ontmoeting op. Terecht, zal blijken, want Meredith valt door haar tegenstrijdige karakter volledig uit de toon en totaal niet in de smaak bij de uitbundige Stones. Moeder Stone (Diane Keaton) en hun kinderen Amy (Rachel McAdams), en Thad (Tyrone Giordano) doen er alles aan om te voorkomen dat Everett de fout van zijn leven maakt door met Meredith te trouwen.
Will viert iedere dag kerst in zijn uitbundig gedecoreerde huis. Televisieproducer Sophia, die zelf niet van kerst houdt, ziet hier wel een verhaal in. Ze mag de excentriekeling filmen en verheugt zich nu al op de kijkcijfers. Will blijkt een aantrekkelijke man en ze voelen zich tot elkaar aangetrokken. Maar hoe moet Sophia hem nu in beeld brengen? Kiest ze voor de liefde of de kijkcijfers?
Natuurlijk kent iedereen Santa Claus (Paul Giamatti), maar niemand kent zijn verbitterde, oudere broer Fred (Vince Vaughn). De twee broers zijn elkaars tegenpolen en juist het feit dat zijn jongere broertje zo geliefd is, is Fred een doorn in het oog. Er ontstaat dan ook een groot probleem wanneer Fred gedwongen wordt om eveneens naar de Noordpool te verhuizen.
Het enige dat werkt in Cassie's wereld is haar kleine stadsbedrijf. Haar Christmas Cupcakery is een groot succes, maar haar liefdesleven is een puinhoop. Cassie's hele universum staat op zijn kop als ze verliefd wordt op een collega die de beroemde en beruchte acteur Alex Gray blijkt te zijn. Het valt niet te ontkennen dat Alex en Cassie verliefd zijn, maar kan hun relatie de druk van Hollywood en de feestdagen overleven?
Klaudia Wehmeyer wordt door haar compagnon Lehmann valselijk beschuldigd van het verduisteren van een half miljoen euro. Ze wordt schuldig bevonden en moet een gevangenisstraf uitzitten. Klaudia kan echter uit de rechtszaal ontsnappen om, verkleed als Kerstman, in te breken bij Lehmann om zo bewijzen van haar onschuld te vinden. Het mislukt echter en ze moet zich verbergen bij de kinderen van de buurman, die denken de echte Kerstman over de vloer te hebben.
Steve en Cynthia vormen een pasgetrouwd koppel. Ze zullen hun eerste Kerstmis als getrouwd stel doorbrengen en nodigen hun families uit. Vlak voor de feestdagen wordt Steve ontslagen en ontdekt Cynthia dat ze zwanger is.