A Cinderella Story: If the Shoe Fits er den fjerde film i Cinderella Story serien. Tessa Golding hænger med som assistent for sin stedmor og sine stedsøstre, da søstrene går til audition for rollen som Askepot i en musical. Men Tessa deltager i forklædning og får rollen, selvom hun mister sin ene løbesko! Kan hun charmere prinsen og hovedrolleindehaveren Reed West og holde sin identitet hemmeligt?

New York under forbudstiden 1929. Et medlem af Fat Sams gangsterbande fanges i en gyde og tilintetgøres af Dandy Dans nye "frygtindgydende" våben, en flødeskums-kanon! Fat Sam bliver så oprørt over tabet, at han nægter at give den smukke Blousy arbejde i klubben. På vej ud møder hun Bugsy Malone, der lover, at han nok skal skaffe hende ind alligevel... Men han har glemt sin veninde, Tullulah, der bestemt også har en mening om den sag! Samtidig fortsætter bandekrigen, og mange af Fat Sams folk må lade livet for de forfærdelige "blob-guns". Men til sidst lykkes det alligevel Bugsy at vende katastrofen til sejr, og sammen lægger han og Blousy storbyen bag sig...