Oldboy bercerita tentang Oh Dae-su (Choi Min-sik) yang secara tiba-tiba diculik oleh sekelompok orang. Tanpa mengerti permasalahannya, Oh Dae-su kemudian dikurung di sebuah ruangan misterius. Di tengah-tengah masa kurungannya, melalui siaran berita di televisi, Oh Dae-su mendapati bahwa dirinya telah menjadi buronan karena dituduh membunuh istrinya sendiri. Dari sana kemudian ia bertekad untuk kabur dan membalas dendam kepada orang yang mengurungnya. 15 tahun berselang, tiba-tiba Oh Dae-su terbebas dari kurungannya. Ia tidak mengerti mengapa dirinya bisa keluar dari ruangan tersebut. Oh Dae-su kemudian memulai pencarian dan mencoba memecahkan misteri di balik penculikannya. Dalam upayanya tersebut, Oh Dae-su bertemu seorang pelayan restoran sushi yang bernama Mi Do (Kang Hye-jung).

Enam bulan setelah peristiwa yang digambarkan dalam The Matrix, Neo telah terbukti menjadi pertanda baik bagi manusia bebas, karena semakin banyak manusia yang dibebaskan dari matriks dan dibawa ke Zion, satu-satunya benteng Perlawanan. Neo sendiri telah menemukan kekuatan supernya termasuk kecepatan super, kemampuan untuk melihat kode benda-benda di dalam matriks dan tingkat pra-kognisi tertentu. Namun sebuah berita buruk menghantam perlawanan manusia: 250.000 mesin penjaga sedang menggali ke Zion dan akan mencapai mereka dalam 72 jam. Saat Sion bersiap menghadapi perang pamungkas, Neo, Morpheus, dan Trinity disarankan oleh Oracle untuk menemukan Pembuat Kunci yang akan membantu mereka mencapai Sumber. Sementara itu mimpi berulang Neo yang menggambarkan kematian Trinity telah membuatnya khawatir dan seolah-olah itu belum cukup, Agen Smith entah bagaimana lolos dari penghapusan, menjadi lebih kuat dari sebelumnya dan telah menetapkan Neo sebagai target berikutnya.