Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
Jonathan Switcher is een werkloze jonge kunstenaar. Wanneer hij de perfecte etalagepop maakt, komt deze te staan in de etalage van een groot warenhuis. Jonathan krijgt daar werk en wanneer de pop later tot leven komt als Emmy, maken ze samen de etalage tot de populairste van de stad. Dit tot grote ergernis van de concurrenten.
Als columniste voor het trendy tijdschrift Composure krijgt Andie Anderson de opdracht om uit de eerste hand te beschrijven hoe je van een man kunt afkomen... binnen 10 dagen! Andie's doelwit, de gewilde vrijgezelle reclamejongen Benjamin Barry, gaat ondertussen de weddenschap aan dat hij iedere willekeurige vrouw rond zijn vinger kan winden... binnen 10 dagen!
Het sexy meisje Ashley (Lindsay Lohan) uit Manhattan wordt door vele mensen als het gelukkigste meisje van de buurt gezien. Echter, als ze de sombere Jake ontmoet (Chris Pine), realiseert ze zich te laat, dat ze haar geluk heeft geruild voor dat van hem, toen ze hem kuste op een feestje.
Reuben Feffer is doodsbang voor enig risico in zijn leven. Op zijn huwelijksreis wordt hij dan door zijn vrouw, die er met een duikinstructeur vandoor gaat, bedrogen. Eenmaal thuis gekomen loopt Reuben oud-klasgenoot Polly Prince weer tegen het lijf. Reuben vraagt Polly mee uit en wil een relatie met haar opbouwen, maar ontdekt dan dat Polly's leefstijl totaal anders is dan zijn eigen manier van leven.
Jerry Walbach is boodschapper voor een maffiabaas. Zijn vriendin Samantha heeft een hekel aan zijn job en vraagt hem ermee te kappen. Ze dreigt hem zelfs te verlaten indien hij nog een opdracht aanvaardt. Toch gaat Jerry weer op pad, hij moet in Mexico een antiek pistool (The Mexican) gaan ophalen. Indien hij zijn taak niet volbrengt, wacht Jerry de kogel. Wanneer de opdrachtgevers vinden dat de 'job' niet snel genoeg vordert, wordt Samantha ontvoerd om Jerry onder druk te zetten...
De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin. In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare. Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.
Korte film: Nadat nieuw bewijsmateriaal zijn onschuld bewijst, moet de vrouw van een beruchte seriemoordenaar in het reine komen met het feit dat haar man niet de psychotische moordenaar is op wie ze verliefd is geworden.