1960年代の保守的な家庭で、5人兄弟の４男として育ったザック。「特別な子」と呼ばれた彼は、軍で働き音楽を愛する父親と過保護気味の母親、それぞれ文武に秀でた兄2人、問題だらけの次男を観察しながら幼少期を過ごす。やがて思春期に足を踏み入れる1970年代。ザックは同性に惹かれ始めた自らのアイデンティティと、男らしくあれという父親の価値観の間でもがくようになる。

アメリカを代表する作家ポール・オースターが書き下ろした原作を基に、男たちの中に隠された哀しいロマンティシズムを描いた都会の物語。14年間毎朝同じ時刻に店の前で写真を撮り続けている煙草屋の店長オーギー、彼の馴染みの客で突然の事故により出産まもない妻を失って以来ペンを持てずにいる作家のポール、彼が車に跳ねられそうになった所を助けた黒人少年ラシードの3人を軸に、ブルックリンのとある煙草屋に集まる男達女達の日常を、過去と現在を、嘘と本当を巧みに交差させながら進んでゆく。

1930年代、ジャズ全盛期のシカゴ。ジプシージャズの天才ギタリストのエメット・レイは、崇拝するギタリストジャンゴ・ラインハルトの演奏が世界一で、自分は2番目に天才だと信じている。そんな彼は音楽に生きる反面、裏社会でも顔が通じ、娼婦の元締め、女遊び好きと自堕落な人生を送ってきた。 彼はニュージャージー州の海辺で友人ビルとの賭けに負け、仕方なくナンパした小柄で口のきけない女性ハッティと付き合うようになる。エメットの弾くギターに心惹かれたハッティは彼を愛すようになり、はじめは遊びのつもりだったエメットも辛くあたりつつも、素朴で優しい彼女に惹かれていく。 しかし、上流階級の女性ブランチに出会い惹かれた彼はハッティと別れ突然結婚するが、2人の共通点は派手好きなところ位で愛には乏しく、ブランチはいつしかジャズクラブの用心棒アルと不倫するようになっていった。