Un home misteriós, desconfiat i solitari que viu al marge de la llei i porta sempre un violí sota el braç, arriba a Espanya amb la intenció d'acabar una feina. Pel seu camí es creuaran els personatges més peculiars.
Jack Giamoro (Ben Affleck), el millor caçatalents de Los Angeles, sembla tenir-ho tot: una carrera d'èxit, diners i una dona (Rebecca Romijn). Però se sent buit i decideix assistir a les classes de creació literària del pompós i temperamental senyor Primkin (John Cleese). Comença llavors a escriure un diari per analitzar els seus sentiments i replantejar-se la vida. Quan descobreix que la seva dona ho està traint amb el seu client més important, el guionista de telesèries Phil Balow (Adam Goldberg), la seva vida comença a trontollar. Però les coses es torcen encara més quan una ambiciosa periodista (Bai Ling) roba a Jack el seu diari, que conté secrets que podrien acabar amb la seva vida personal i professional. Jack intentarà recuperar-ho i, en fer-ho, acaba aprenent molt sobre si mateix.
Un jove que treballa com a administratiu queda desolat quan descobreix que la seva xicota li és infidel. El seu millor amic, promès amb una noia que no estima, li proposa que facin una mena de carrera: es tracta de veure quin dels dos aconsegueix tenir relacions sexuals amb més dones.