高校3年の冴えない男子生徒・ジムは、間近に控えた卒業を前に何とか”初体験”を済ませようと、同じく”バージン”の悪友達と共に恋人探しの大奮闘を開始する。仲間達が次々に恋人をゲットしていく中、間の悪いジムはシングルのままプロムの夜を迎えてしまう。

シアトル市警の刑事コンビ、中年のクリスと若手のビルはFBIの依頼で、刑務所を脱走した凶悪犯リチャードを逮捕すべく、彼の恋人マリアを24時間監視することに。だが美しいマリアに好意を抱いたクリスは、大胆にも彼女の家に出入りするようになるなど、相棒のビルですらあきれる行動へ。一方、リチャードは警察のパトカーと猛烈なカーチェイスを繰り広げるなどの事件を繰り返しながら、少しずつマリアの家に近づいていく。

電気店で働くアンディは、フィギュア収集やテレビゲームをこよなく愛するオタクな40歳の独身男。ある日、アンディはひょんなことから自分が童貞である事実を仕事仲間であるデビッド、ジェイ、キャルたちに知られてしまう。驚いた３人はどうにかしてアンディに初体験をさせようといろいろ世話を焼き始める。そんな中、アンディはネット競売の仕事をしているトリシュという女性と知り合い、ついに初デートに漕ぎ着けるのだったが…。