남자 형제만 일곱인 폰티피 집안의 장남 아담은 시내에 생활용품을 구입하러 갔다가 엉망인 집안 살림을 해줄 아내감을 찾기로 결심한다. 한편 여관에서 일하는 밀리는 하는 일에 지쳐 있을 무렵 아담의 청혼을 받게 되고 서로에게 첫눈에 끌린 둘은 그 자리에서 결혼식을 올린다. 달콤한 결혼 생활을 꿈꾸던 밀리는 아담의 집에 도착한 후 아담이 남자 일곱을 위해 일해줄 가정부 같은 여자가 필요했음을 알고는 서글픔을 느끼게 된다. 하지만 그녀는 절망하지 않고 교양이라곤 조금도 없는 제멋대로의 시동생들을 멋쟁이로 만들어 모두 결혼을 시켜야겠다고 결심한다. 야생마 같은 여섯 동생들의 일은 잘 풀리는 것 같았지만 여섯다 마을 소풍때 만났던 아가씨들이 그리워 병이 날 지경이다. 동생들을 위해 아담은 로마인들처럼 여자들을 납치해서 결혼식부터 올리고 보자는 계획을 내고 실행에 옮기는데. 밀리는 아담의 행동을 크게 나무라며 아가씨들을 돌려보내라고 하지만 마음과 통하는 길이 눈사태로 막혀 어쩔 수 없이 눈이 녹을 때까지 함께 있을 수 밖에 없는 상황이 된다. 겨울이 킨 탓에 그동안 아가씨들은 형제들을 좋아하게 되고 눈이 녹아 길이 뚫리자 돌려보내려 하지만 돌아가길 거부하고 결국 여섯 형제와 아가씨들은 행복한 합동 결혼식을 올리게 된다.

클라라는 예술학교 조교 클리마의 집으로 거처를 옮겨 함께 생활하고 있다. 어느 날 그녀는 클리마 앞으로 온 편지를 발견하는데, 거기엔 연구자 자투레츠키가 19세기 체코 화가 미콜라시 알레시에 대해 쓴 자신의 논문을 평가해달라는 청이 담겨 있다. 논문이 실린 원고를 찾지 못한 클리마는 적당히 얼버무린 답장을 써서 보내지만 제대로 된 평가를 듣기 위한 자투레츠키의 집념은 생각 이상이다. 집요하게 쫓아다니는 자투레츠키를 떼어내기 위해 클리마는 그가 클라라를 추행했다고 거짓 소문을 낸다. 하지만 이는 클리마를 더 큰 수렁에 빠트릴 뿐이다.

최고의 연비로 웃음을 가져오는 스스로 말하고 행동하는 사랑스런 자동차 허비! 그리고 허비와 함께 이 클래식한 코미디에 출연하는 스타 출연진 딘 존스, 미셸 리, 그리고 버디 해켓! 운이 없는 레이서 짐 더글라스(딘 존스)는 어쩌다 보니 이 작은 폭스바겐 자동차와 팀을 이루게 된다. 그 뒤, 더글라스는 연승을 하자 이는 허비의 덕이 아닌 자신의 능력 덕이라고 생각한다. 하지만 그의 교활한 라이벌이 허비를 훔치자, 짐은 자신의 애마 허비의 가치를 깨닫게 되는데...

티브 브록스는 36살 미혼 남성으로 훤칠한 키에 광고 회사의 중역으로 완벽한 조건을 갖춘 남자이다. 그러나 그를 거쳐간 수많은 여자들을 울리고도 전혀 죄책감 없이 그저 여자가 관대히 용서해 주기만을 바라는 얼굴 두꺼운 남자였다. 어느날, 과거의 애인 세 명에게 전화가 왔는데 그를 위해 파티를 열어준다는 것이다. 스티브는 신이 나서 장미 세송이를 들고 찾아간다. 그러나 이날 모든 죄값을 치르듯, 세 명의 여자에 의해 죽음을 당한다. 화면이 바뀌고 스티브는 천국과 지옥 사이 연옥이라는 곳에 있게 되는데 하나님의 목소리가 들려온다. 스티브를 천국에 보내기에는 그동안 여자들에게 너무 죄값이 크다는 거다. 그가 천국으로 갈 수 있는 길은 오직 하나. 그것은 다시 지구로 돌아가 그를 진정으로 사랑하는 여자를 만나는 것이다. 그러나 그는 여자들의 환심을 환전히 잃은 데다가 천국행을 방해하는 악마의 계략으로 여자의 몸으로 환생하게 된다. 남자 같은 여자 아만다로 살아가게 된 스티브. 스티브의 여동생으로 하여 여러 헤프닝을 벌이다가 자신을 좋아하는 남자를 만나게 되고 그의 아기까지 갖게 된다. 하지만 출산은 자신의 목숨을 바칠 만큼 위험하다는 의사의 충고에 고심하지만 아이의 생명을 위해 끝까지 출산을 고집, 참다운 사랑을 알게 된다. 결국 아이를 낳고 숨진 아만다는 천사에 이끌려 천국으로 가게 된다.

챨리와 레이첼은 서로 사랑하는 사이. 결혼하려 도망치다 지옥으로 가는 하이웨이로 들어선다. 지옥경찰에게 레이첼이 붙잡히고, 챨리는 이상한 노인의 도움을 받아 그녀를 구하고자 지옥 깊숙 히 쫓아간다. 그러나 레이첼은 악마에게 갇힌 상태. 그녀가 처녀이기에 악마는 그녀를 놓치기 싫 어하고 이에 챨리 레이첼을 구출하기 위하여 지옥의 하이웨이로 들어서는데...

찰리 로건은 어린 시절, 친구의 생일 파티에서 친구 아니샤와의 키스를 거부하고 이로 인해 소녀의 저주를 받게 된다. 바로 찰리와 사귀는 여자는 그다음에 진정한 사랑을 찾는다는 것이다. 25년이 흐른 현재, 찰리는 성공한 치과의사가 되었지만, 진정한 사랑을 찾지 못한 채 공허한 삶을 살아가고 있던 어느 날, 예전 여자친구의 결혼식장에서 펭귄 전문가 캠을 만나 호감을 갖게 된다. 이후 캠이 아쿠아 월드에서 일하던 도중 인공 얼음 턱에 부딪혀 앞니가 부러지는 사고를 당해 급히 찰리에게 연락을 하게 되고 치료를 하던 중 찰리는 실수투성이지만 매력적인 캠에게 사랑을 느끼게 된다. 한편, 찰리와 잠자리를 했던 모든 여성들이 그 이후에 진정한 사랑을 만나 떠나게 된다는 입소문이 돌고, 그를 행운을 가져다주는 남자(good luck chuck)로 여기며 그를 찾아오는 여자들이 점차 많아지게 된다. 찰리와 캠, 둘 사이에 로맨스가 시작되고, 자신이 ‘굿 럭 척’이라는 것이 진실임을 확인한 찰리는 캠을 잃고 싶지 않은 마음에 스토커 같이 변해버리고 이에 지친 캠은 결별을 선언하는데…

시카고 캘리포니아 대학, 메이아 신부는 수많은 학생들 앞에서 17년전 악령에 씌운 한 소녀를 구해줬던 기억을 되살리며 세미나의 주제를 발표한다. 단란한 가정의 주부 낸시는 텔레비젼 화면을 보다가 악령에 씌어 발악을 하고 급기야는 악마가 메이아 신부에게 까지 옮겨가게 된다. 한편 상업성에 눈이 먼 부부 텔레비젼 전도사는 공포의 악령을 팔아 돈을 벌기 위해 엑소시즘의 필요성을 강조하며 '어니스트와 화니의 심야 엑소시즘'이라는 텔레비젼의 생중계를 제안한다. 이에 시청자들은 경악하고, 결국 메이아 신부는 포박, 기도, 성수, 몽둥이질, 로큰롤까지 동원하여 악령을 쫓아내는데 성공한다. 그리고 세미나의 주제 발표가 끝날 무렵 낸시가 등장하여 이야기속의 주인공이 사실을 확인시켜 준다.