Da de to Chicagomusikere Joe og Jerry ved et tilfælde bliver vidner til et gangstermord, springer de øjeblikkeligt på et sydgående tog på vej mod Florida, forklædt som Josephine og Daphne, de to nyeste – og knap så charmerende – medlemmer af et rent kvindejazzband. Deres dække er perfekt… indtil en elskovssyg sangerinde falder for "Josephine", en aldrende playboy falder for "Daphne", mens gangsterbossen nægter at falde for deres svindelnummer!

High Schools afslutning nærmer sig, og de fire venner Jim, Kevin, Chris og Finch har et problem: De er alle jomfruer. Yderligere presset føler de sig af klassens Don Juan - og af, at selv klassens nørd har gjort "det". De fire drenge indgår en pagt: De skal miste deres mødom, inden de skal på universitetet, hvilket vil sige, at de har tre uger.

Et år efter deres store genvordigheder til gallafesten, er hele holdet blevet forenet til en uforglemmelig sommer. Nu bliver den uskyldigt udseende strandhytte forvandlet til den ultimative festcentral. De fem venner vil opdage hvor stærkt venskabets bånd...og superlim....er! Fem piger vil udforske kærlighedens mysterier....og Reglen om Tre. Og med de natlige stævnemøder på musiklejren, og nogle meget imødekommende naboer, vil det her garanteret blive en sommerferie ingen af dem nogensinde kommer til at glemme!

Barbara Novak ankommer til New York i 1962 for at præsentere hendes nye bog til forlaget, men de mandlige redaktører har det ikke godt med temaerne om kvindelig seksuel frigørelse. Men en kvindelig redaktør har en idé til at sælge bogen: par hende op med den kendte scorekarl Catcher Block og se hvad der sker.

Da Nicole slår op med Matt, drukner han sorgen med masser af onenightstands med forskellige piger. Men han indser snart, at det ikke rigtigt hjælper, så i stedet afskriver han al sex i 40 døgn. Uheldigvis møder han nogle dage efter den dejlige Erica, som han forelsker sig håbløst i. Nu begynder hans venner at indgå væddemål om, at han ikke kan holde sit kyskhedsløfte. Og samtidig planlægger hans ekskæreste at score ham igen.

Syv fyre laver et væddemål: Den sidste, der bliver gift, vinder alle deres fællesinvesterede penge. Syv år senere er kun Michael og Kyle ungkarle, og i mellemtiden har investeringen vokset sig stor. Michael har tabt en formue i Las Vegas og begynder derfor at lege Karsten Giftekniv for at få afsat Kyle