Buster is een arme straatfotograaf die verliefd wordt op Sally, een secretaresse van het gebouw van filmjournaals van de studio Metro-Goldwyn-Mayer. In de hoop door haar opgemerkt te worden, koopt hij een oude en slecht werkende filmcamera en meldt zich aan voor een baan.

Twee singles die elkaar nauwelijks kennen en niet alleen willen zijn tijdens de feestdagen, worden elkaars platonische metgezel, maar krijgen dan gevoelens voor elkaar.

Duncan is een gewone middelbare scholier. Hallie droomt van een gewoon leven, maar is eigenlijk de dochter van de president van de Verenigde Staten, met een hoog profiel en een strak schema. Het onwaarschijnlijke stel ontmoet elkaar toevallig in het plaatselijke winkelcentrum, en Duncan vraagt ​​Hallie zenuwachtig mee uit, zich niet bewust van haar gezinssituatie. Wanneer hun uiteindelijke date wordt verpest door de opdringerige geheime dienst, gaan de jonge tortelduifjes los voor een nacht vol kattenkwaad.

Eindelijk heeft de verlegen Tom zijn allereerste afspraak. Zijn broer heeft het allemaal geregeld. Hij staat nu op het punt zijn droomvrouw te veroveren, maar hij wordt per ongeluk aangezien voor een gangster en treft twee lijken in de kofferbak aan.

In de zomer van 1989 waren Michelle en Barack Obama gewoon twee afgestudeerden die hun leven en rechtencarrière begonnen in Chicago. Na lang aandringen gaat Michelle uiteindelijk akkoord om samen met Barack een bijeenkomst bij te wonen in Chicago.