Een onvoorbereid afscheidsfeest voor Professor John Oldman wordt een geheimzinnige ondervraging. De terugtrekkende geleerde openbaart namelijk aan zijn collega's dat hij onsterfelijk is en hij de aarde voor al meer dan 14.000 jaar bewandeld heeft.
In een hotel organiseren drie zakenmannen een cocktailparty voor potentiële klanten. Larry (Kevin Spacey) en Phil (Danny DeVito) zijn oude rotten in het vak, Bob (Peter Facinelli) is een nieuwkomer. Alledrie hebben ze maar één doel voor ogen: een deal sluiten met Dick Fuller, bijgenaamd de "The Big Kahuna", vanwege zijn enorme fortuin. De drie zakenmannen hebben er alles voor over om "The Big Kahuna" te strikken. Nou ja, alles? The Big Kahuna is een geestige film over gladde verkopers en hun nog gladdere praatjes, in de traditie van het meesterwerk Glengarry Glen Ross.
Halloween 1997. Twee van het normale leven vervreemde tieners lopen met tegenzin samen naar huis. Wat zij echter niet weten, is dat dit het begin is van een surrealistische reis. Een reis die dwars door hun herinneringen, dromen en angsten zal gaan.
De gedegradeerde politieagent Joe werkt momenteel bij de alarmcentrale. Hij ontvangt een noodtelefoontje van een vrouw die ontvoerd wordt. Tijdens de oproep ontdekt Joe dat niets is wat het lijkt en dat hij de waarheid onder ogen moet zien.
Cole Porter is een talentvolle songwriter, die wereldberoemd zou worden met door hem gecomponeerde liedjes zoals 'Anything Goes', 'It's De-Lovely' en 'Night and Day'. Cole ontmoet zijn vrouw Linda tijdens een feest, en ondanks dat hij zich vaker aangetrokken voelt tot mannen, trouwen ze met elkaar. Hun huwelijk is stabiel, alleen vindt Linda het steeds moeilijker te accepteren dat Cole er relaties met mannen op na houdt. Terwijl dit voor de nodige spanningen zorgt binnen hun huwelijk, verloopt Cole's carrière voortreffelijk. Naast hun huwelijksproblemen, krijgt het paar nog meer moeilijkheden te verwerken.
Simon lijdt na een bijna - dood ervaring aan geheugenverlies. Zijn vrouw Anna, die hij niet herkent, vertelt hem dat zijn broer vermoord is ... door Simon... Wanneer Simon de volgende dag wakker wordt, bevindt hij zich nog steeds in het ziekenhuis, maar dan twee jaar eerder in de tijd. Is het een hersenspinsel of kan hij echter door de tijd reizen? Langzaam kan hij de puzzelstukjes van het diabolische plot dat tot de dood van zijn broer leidde, in elkaar passen. Simon gebruikt zijn capiciteit om door de tijd te reizen, om gebeurtenissen in het verleden te veranderen, zodat zijn broer gespaard blijft. Hierdoor doet zich echter iets voor dat nog veel afschrikwekkender is, dat Simon voor eeuwig zal achtervolgen....
Carter is een scenarist uit Los Angeles, die naar Michigan reist om daar een tijdje in een buitenwijk door te brengen. Hier kan hij in alle rust herstellen van zijn stukgelopen romance en tegelijkertijd voor zijn zieke oma zorgen.
Bud Clay is een professionele motorrijder en op weg naar zijn volgende race in Californië. Hij heeft vijf dagen de tijd om de start te halen, en onderweg heeft hij dus voldoende tijd om na te denken over het leven, en te treuren om het verlies van zijn geliefde Daisy, wiens gezicht hij voortdurend voor zich ziet.