Leonardo is een blinde tiener. Hij wil graag een onafhankelijker leven leiden maar heeft te kampen met een over beschermende moeder. Leonardo is van plan te vertrekken naar het buitenland, in het kader van een uitwisselingsprogramma.
1861, in het zuiden van de Verenigde Staten. Scarlett viert haar zestiende verjaardag op Tara, het landgoed van haar familie. Ze is verliefd op Ashley, die evenwel verloofd is met haar nicht Melanie. Scarlett bekent Ashley haar gevoelens maar die kan haar liefde niet beantwoorden. Rhett Butler, een avontuurlijke en knappe kerel met een twijfelachtige reputatie, is toevallig getuige van hun intieme gesprek. Diezelfde dag breekt de burgeroorlog uit tussen de noordelijke en de zuidelijke staten.
Alvy Singer is een van Manhattan's briljanste humoristen maar in de liefde kan hij wel wat hulp gebruiken. Die krijgt hij van zijn beste vriend, die hem introduceert bij nachtclubzangeres Annie Hall.
Isaac, 42, is al twee keer gescheiden en heeft een verhouding met Tracy die nog maar 17 is. Isaac's vriend Yale heeft een buitenechtelijke relatie met Mary. Wanneer Isaac en Mary elkaar ontmoeten zijn ze elkaars tegenpolen maar ze blijken elkaar ook goed aan te vullen.
Aladdin is een straatjongen die samen met zijn aapje Abu in Agrabah woont. Als Prinses Jasmine het leven in het paleis zat wordt, besluit ze zich onder het volk te mengen. Ze komt Aladdin tegen, en hij wordt verliefd op haar.
Rudy ontmoette Ilona. Hun verschillende visies maakten het moeilijk om samen te zijn. Ilona wil dat Rudy in Duitsland blijft en verzet zich tegen zijn liefde voor Indonesië.
In het Parijs van 1900 zijn de Franse Jim en de Oostenrijkse Jules allebei verliefd op Catherine, die uiteindelijk besluit om met Jules te trouwen. Als ze elkaar na de Eerste Wereldoorlog in Duitsland terugzien, wordt ze echter verliefd op Jim.
De carrière van tennisprof Chris Wilton (Jonathan Rhys-Meyers) loopt ten einde en hij gaat werken als leraar op een exclusieve Londense tennisclub. Hij raakt bevriend met één van zijn leerlingen, de rijke, knappe en verwende Tom Hewitt. Tom introduceert Chris in zijn familie en weldra krijgt Chris een relatie met Tom's zus Chloe. Hoewel er huwelijksplannen zijn met Chloe en Chris door zijn 'adoptie' door de Hewitt's financieel en zakelijk binnen is, kan hij zijn ogen echter niet afhouden van Tom's nieuwste vriendin, de Amerikaanse actrice Nola Rice (Scarlett Johansson). Chris krijgt een affaire met de onstabiele Nola. Wanneer hun passionele relatie een gevaar dreigt te worden voor Chris' nieuwe levensstijl, wordt hij voor een dramatische keuze gesteld. Hoe ver kan iemand gaan in zijn opportunisme?
Amanda is een Amerikaanse die de nodige problemen in haar relatie ondervindt. Om even weg te zijn van al dit gezeur, ruilt ze gedurende de vakantie haar huis tegen die van een onbekende Engelse. Hierdoor komt ze in het leven van Iris en nemen ze tijdelijk elkaars leven over.
Terwijl ze op zoek is naar een appartement ontmoet Jeanne, afkomstig uit Parijs, de mysterieuze Amerikaan Paul, die rouwt om de zelfmoord van zijn vrouw. Ze voelen zich onmiddellijk tot elkaar aangetrokken en hebben een stormachtige relatie waarin ze elkaars naam niet te weten komen. De relatie laat een diepe indruk achter op de levens van Paul, die verder zwoegt met het verlies van zijn vrouw, en Jeanne, die op het punt staat te trouwen met Tom, een regisseur die een documentaire over haar maakt.
Rafe McCawley en Danny Walker kennen elkaar al sinds hun jeugd en hebben allebei de droom piloot bij de Amerikaanse luchtmacht te worden. Wanneer ze zich uiteindelijk kunnen aanmelden en goedgekeurd worden, wordt Danny ingedeeld bij een vliegsquadron bij Pearl Harbor, Hawaii. Rafe meldt zich vrijwillig aan bij een vliegsquadron in Engeland om te strijden tegen de nazi's. Hij laat naast Danny ook zijn vriendin Evelyn Johnson, die hij tijdens de medische keuring heeft leren kennen, in de V.S achter.
Kathryn sluit een weddenschap met haar stiefbroer Sebastian. Zij zegt dat het hem niet zal lukken om Annette (een maagd, die met seks wil wachten tot na het huwelijk) het bed in te krijgen. Als hij verliest krijgt Kathryn zijn Jaguar, als hij wint krijgt hij Kathryn.
Charles is een zelfverzekerde Britse vrijgezel die de vrouw van zijn dromen ontmoet op het huwelijk van een vriend. Hij moet zijn hoop op een langdurige en vruchtbare relatie echter snel weer opbergen: het meisje vertrekt de dag nadien weer naar de Verenigde Staten. Ze blijven elkaar tegen het lijf lopen op de trouwfeesten van hun vrienden, maar telkens is er wel iets wat een passionele relatie in de weg staat.
Sam Baldwin denkt sinds de dood van zijn echtgenote niet meer aan vrouwen. Zijn achtjarige zoontje Jonah vindt echter dat het gezin dringend een moeder nodig heeft en belt naar een live radioprogramma, waarin Sam gedwongen wordt zijn gevoelens over de telefoon te uiten. Vanuit het hele land komen reacties van vrouwen die Sam wel zien zitten. Annie Reed is een van hen. Hoewel ze al verloofd is, móét ze te weten komen of Sam misschien de ideale Jacob is.