優雅な独身生活を謳歌していたビジネスマンが昔の恋人との“もうひとつの人生”を体験することで本当の幸せに目覚める姿を描いた大人のファンタジー。成功を夢見て恋人ケイトと別れロンドンへ旅立ったジャック。13年後のいま、ジャックは大手金融会社の社長として、優雅な独身生活を満喫していた。クリスマス・イブ、昔の恋人ケイトからの電話があったが、かけ直すことはしなかった。その夜、自宅で眠りについたジャックだが、目覚めると、ケイトと我が子2人に囲まれた家庭人ジャックになっていた……。

ニューヨーク西34丁目にある老舗デパートのコールズは、営業不振に苦しんでいた。そんな中、クリスマス恒例のパレード開始直後にサンタクロース役が酔い潰れてしまい、責任者のドリーは、偶然居合わせた老人クリスを代役に起用する。サンタのイメージにぴったりのクリスの活躍でパレードは大成功を収め、デパートの売り上げも急上昇。しかし、ライバルのデパートの社長たちの陰謀によって、事態は思わぬ方向に…。

サンタクロースことニコラス（ポール・ジアマッティ）の兄フレッド（ヴィンス・ヴォーン）は、弟とは大違いのダメ人間。努力はしたもの弟のような善人にはなれず、悪事を働き刑務所に入ってしまう。兄思いのニコラスは「北極でクリスマス用のおもちゃ作りを手伝うこと」を条件に、フレッドの保釈金を立て替えるが……。 聖人サンタクロースのデキの悪い兄が引き起こす大騒動を描いた爆笑コメディー。製作をヒットメーカー、ジョエル・シルヴァーが手掛け、『シャンハイ・ナイト』のデヴィッド・ドブキンが監督を務める。サンタの兄フレッドに『ドッジボール』のヴィンス・ヴォーン、模範的な弟のサンタクロースを実力派ポール・ジアマッティが好演。さらにレイチェル・ワイズ、キャシー・ベイツ、ケヴィン・スペイシーらオスカー俳優が共演する豪華キャストも見逃せない。

もうすぐクリスマスなのに盛り上がらないのは今年はパパが家を出てしまったから。ガッカリしていたケビンは、パパの新恋人ナタリーの家でクリスマスを過ごすことにする。彼女は大資産家、広大でゴージャスなハイテク仕様の御殿に住んでいた。しかも、クリスマスにはロイヤルファミリーの王子様がやって来るのだという。しかし、王子の誘拐を企む悪党が敷地内に侵入、夢のハイテク御殿は戦場になった。