El 1994 van tenir lloc a Los Angeles dos esdeveniments que van sacsejar la terra: el terratrèmol de Northridge i el naixement de Tenacious D, la banda liderada per Jack Black i Kyle Gass. Tots dos es van conèixer quan eren membres de l'Actor's Gang, una companyia de teatre de Los Angeles fundada per Tim Robbins, i allà va ser on tots dos van descobrir el seu amor pel rock and roll. Des de la seva primera actuació a l'Al's Bar de Los Angeles, on van interpretar la seva única cançó, Tribute, fins a la seva revelació com l'autoproclamada Millor Banda de la Terra, The D, com els coneixen els seus seguidors, han encantat tothom qui els ha pogut escoltar. Encara que Black i Gass descriuen Tenacious D in The Pick of Destiny com una autobiografia, s'han pres certes llibertats, però és clar, per què no ho farien? al capdavall es tracta de The D, els trobadors més irreverents dins dels reverents.
El diable arranja la tornada a la terra d'un gàngster, després de la seva mort. Ara es veurà com un respectable jutge.
Una cabina telefònica és l'instrument que utilitzen Billy i Ted per viatjar a gust per l'espai i el temps. Viatjaran a l'Infern, al Cel, es faran amics de la Mort (que acabarà convertint-se en ídol del rock), i coneixeran els marcians, el conill de Pasqua, i Albert Einstein.
Un grup de pelegrins que van a Canterbury s?entretenen narrant contes: el jove Nicola conquista la dona d?un ric llenyataire aprofitant la seva superstició; dos estudiants es vengen d'un moliner que roba farina als clients; l'innocent Perkin és expulsat del seu poble i acaba arruïnat; una insaciable vídua de Bath destrueix amb la seva fogositat els seus marits per heretar els seus béns; un ric i ancià solter decideix casar-se amb la joveníssima Maggio, que el traeix amb un bell jove. Mentrestant, un escrivent pren nota dels successos, analitzant amb humor i ironia les debilitats humanes.
Stanley Moon, un jove cuiner, tímid i amb poca confiança en si mateix, està enamorat sense esperances de la guapa Margaret Spencer, la seva companya de feina. Després d'un fallit intent de suïcidi, Stanley rep la visita de George Spiggott, un cavaller desconegut que li ofereix la solució a tots els seus problemes: l'únic que demana a canvi és que signi un contracte venent-li la seva ànima.