Het verhaal van twee politieagenten die gebukt gaan onder de liefde. Het eerste deel van de film gaat over agent 223, waarvan de relatie met zijn vriendin verbroken is. Gedurende 1 maand koopt hij elke dag een blik ananas met de uiterste vervaldatum 1 mei met als beweegreden dat aan het eind van de maand ze herenigd zijn of hun liefde ook de vervaldatum bereikt heeft.
In een poging om de heerschappij over de aarde te behalen, sluit de duivel Mephisto een weddenschap af met een engel, dat hij de ziel van een vriendelijke oude professor, Faust, kan vernietigen.
In New York wordt Kerstmis altijd uitbundig gevierd. Doris Walker, die het niet zo op de kerstdagen heeft begrepen, krijgt de opdracht dit evenement voor het grote warenhuis Macy's in goede banen te leiden.
Clark Griswold heeft de gezinsvakantie goed uitgekiend. Samen met zijn vrouw Ellen, zijn zoon Rusty en zijn dochter Audrey wil hij heel Amerika doorkruisen om een paar dolle dagen te beleven in de pretparken aan de westkust. Dat hij weigert met het vliegtuig te reizen, kan niemand begrijpen. Zeker wanneer de nieuwe wagen een lelijke stationwagen blijkt te zijn in plaats van de bestelde sportauto.
Trixie, het triceratopsspeelgoedje, is een paar dagen na Kerstmis bedroefd omdat Bonnie nooit meer haar speelt in de rol van een dinosaurus. Plots gaat Bonnie spelen bij een vriend genaamd Mason en ze neemt Trixie, Woody, Buzz Lightyear, Rex en Angel Kitty mee naar zijn huis. Wanneer ze daar aankomen, gaan Mason en Bonnie eerst een computerspel spelen. Bonnie gooit dus vervolgens haar speelgoed in de kamer van Mason's speelgoed. Bonnie gaat vaker spelen bij Mason en het speelgoed kent elkaar. Wanneer ze de kamer bekijken, ziet het speelgoed hun vrienden niet. Trixie ziet een doos met nieuw speelgoed genaamd Battlesaurs dat Mason kreeg met Kerstmis. Vervolgens verkent het speelgoed de rest van de kamer. Ze komen terecht in een landschap vol Battlesaurs-gebouwen waar ze omsingeld worden door de Battlesaurs.
Philippe, oudste zoon van de M.Bosquier, directeur van de instelling met zijn naam, ziet zichzelf "gebuisd" op de examens. Zijn vader besluit om hem op Au Pair te sturen in Engeland. Een jong Engels meisje Shirley Mac Farrel, zal tot hen komen in ruil. Maar Philippe, besluit om samen met z'n vrienden de Seine af te varen, en laat zich vervangen door Michonnet die in zijn plaats op Au Pair vertrekt. Op de hoogte gebracht van de misleiding, gaat M.Bosquier in achtervolging op Philippe, zonder zich aan de familie Mac Farrel voor te stellen. Maar het avontuur wordt nog complexer wanneer Philippe en Shirley vluchten, als twee geliefden, achtervolgd door hun woedende vaders...
Nadat hij als baby in het weeshuis in de zak met cadeautjes is gekropen, wordt Buddy door de Kerstman geadopteerd en opgevoed tussen de elfjes op de Noordpool. Jaren later zorgt de inmiddels volwassen man - doordat hij niet goed meekomt met het werk en zijn lengte - voor problemen tussen de andere elfen. Hij ontdekt dat hij geen echte elf is en besluit terug te gaan naar New York om zijn echte vader te zoeken.
Santa Claus blijkt niet de vriendelijke dikkerd te zijn waarvan iedereen houdt, maar wel de zoon van Satan. Omdat hij een weddenschap verloor met een engel, moest hij 1000 jaar Santa spelen. Die tijd zit er nu op, en Santa wil zijn verloren tijd inhalen en begint te moorden op kerstavond...
Leslie Presswell (Robin Williams), een vriendelijke, beetje excentrieke jongeman raakt in een strijd verwikkeld met zijn oom Leland. Deze oud-militair heeft de speelgoedfabriek van de familie overgenomen en wijzigt het beleid van de fabriek drastisch door in het geheim echt wapenspeelgoed te maken. Wanneer Leslie hier achter komt, wordt hij ertoe gedwongen al zijn fantasie en vindingrijkheid te gebruiken om zijn oom een nederlaag te bezorgen en daarmee de rust terug te laten keren in zijn geliefde speelgoedfabriek.
Ondanks dat Eddie ontslagen wordt, stuurt zijn baas hem en zijn familie toch op verlof. Dit in de hoop dat Eddie hem geen proces aandoet omdat hij gebeten werd door een aap in het laboratorium. Wanneer de familie echter ongewild op een tropisch eiland belandt, kan Eddie zichzelf eindelijk bewijzen tegenover zijn familie als een échte man die voor zijn familie zorgt.