Mantan mafia, Henry Hill, menceritakan kisah suka dukanya yang penuh warna tapi brutal dalam keluarga kriminal New York. Impian untuk hidup mewah pun jadi mimpi buruk.
Oldboy bercerita tentang Oh Dae-su (Choi Min-sik) yang secara tiba-tiba diculik oleh sekelompok orang. Tanpa mengerti permasalahannya, Oh Dae-su kemudian dikurung di sebuah ruangan misterius. Di tengah-tengah masa kurungannya, melalui siaran berita di televisi, Oh Dae-su mendapati bahwa dirinya telah menjadi buronan karena dituduh membunuh istrinya sendiri. Dari sana kemudian ia bertekad untuk kabur dan membalas dendam kepada orang yang mengurungnya. 15 tahun berselang, tiba-tiba Oh Dae-su terbebas dari kurungannya. Ia tidak mengerti mengapa dirinya bisa keluar dari ruangan tersebut. Oh Dae-su kemudian memulai pencarian dan mencoba memecahkan misteri di balik penculikannya. Dalam upayanya tersebut, Oh Dae-su bertemu seorang pelayan restoran sushi yang bernama Mi Do (Kang Hye-jung).
Seorang lelaki dan ketiga adiknya menutup rapat-rapat rahasia besar dibalik tewasnya ibu mereka agar dapat terus bersama. Namun "sesuatu" bayangan terus menggangu mereka di setiap tempat yang mereka tempati.